Беларусь  БеларусьDeutschland  DeutschlandUnited States  United StatesҚазақстан  ҚазақстанLietuva  Lietuvaประเทศไทย  ประเทศไทยУкраина  Украина
สนับสนุน
www.aawiki.th-th.nina.az
  • บ้าน

บทความน อ างอ งคร สต ศ กราช คร สต ทศวรรษ คร สต ศตวรรษ ซ งเป นสาระสำค ญของเน อหา ฟอร มาลด ไฮด formaldehyde systematic nam

Formaldehyde

  • หน้าแรก
  • Formaldehyde
Formaldehyde
www.aawiki.th-th.nina.azhttps://www.aawiki.th-th.nina.az
image
บทความนี้อ้างอิงคริสต์ศักราช/คริสต์ทศวรรษ/คริสต์ศตวรรษ ซึ่งเป็นสาระสำคัญของเนื้อหา

ฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde, systematic name คือ methanal, สารละลายในน้ำเรียกว่า ฟอร์มาลีน) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีตามธรรมชาติ มีสูตรเคมี CH2O หรือ H-CHO เป็นแอลดีไฮด์ (R-CHO) ที่ซับซ้อนน้อยที่สุด ชื่อสามัญของสารมาจากความคล้ายคลึงและความเกี่ยวข้องของสารกับกรดฟอร์มิก

ฟอร์มาลดีไฮด์
image
สูตรโครงสร้าง (structural formula) ของฟอร์มาลดีไฮด์ (กับไฮโดรเจน)
image
Spacefill model of formaldehyde
image
ชื่อ
Formaldehyde
Methanal
ชื่ออื่น
Methyl aldehyde
Methylene glycol
Methylene oxide
ฟอร์มาลีน (สารละลายในน้ำ)
Formol
Carbonyl hydride
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS
  • 50-00-0 imageY
3D model ()
  • รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet
  • B00018
 1209228
  • CHEBI:16842 imageY
  • ChEMBL1255 imageY
เคมสไปเดอร์
  • 692 imageY
ดรักแบงก์
  • DB03843 imageY
100.000.002
  • 200-001-8
เลขอี E240
445
  • 4196
  • D00017 imageY
MeSH Formaldehyde
ผับเคม CID
  • 712
  • LP8925000
  • 1HG84L3525 imageY
UN number 2209
(EPA)
  • DTXSID7020637
  • InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2 imageY
    Key: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N imageY
  • InChI=1/CH2O/c1-2/h1H2
    Key: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYAT
  • C=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี
 CH2O
มวลโมเลกุล 30.026 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ แก๊สไร้สี
ความหนาแน่น 0.8153 ก./ซม3 (−20 °C) (ของเหลว)
จุดหลอมเหลว −92 องศาเซลเซียส (−134 องศาฟาเรนไฮต์; 181 เคลวิน)
จุดเดือด −19 องศาเซลเซียส (−2 องศาฟาเรนไฮต์; 254 เคลวิน)
ละลายในน้ำ
 400 g L−1
0.350
ความดันไอ < 1 บรรยากาศ
13.27 (hydrate)
(χ)
 -18.6·10−6 ซม3/โมล
2.330 D
โครงสร้าง
C2v
 Trigonal planar
เภสัชวิทยา
ATCvet code
 (WHO)
ความอันตราย
:
image image image image
อันตราย
H301, H311, H314, H317, H331, H335, H336, H341, H350, H370
P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P311
NFPA 704 (fire diamond)
imageFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
3
4
0
COR
64 องศาเซลเซียส (147 องศาฟาเรนไฮต์; 337 เคลวิน)
430 องศาเซลเซียส (806 องศาฟาเรนไฮต์; 703 เคลวิน)
7-73%
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 ()
 100 มก./กก. (ทางปาก, หนู)
LC50 ()
 333 ppm (หนู, 2 ชม.)
815 ppm (หนู, 30 นาที)
LCLo ()
 333 ppm (แมว, 2 ชม.)
(US health exposure limits):
(Permissible)
 TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (โดยเป็น formaldehyde และ formalin)
(Recommended)
 Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15 นาที]
(Immediate danger)
 Ca [20 ppm]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) MSDS (Archived)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
aldehydesที่เกี่ยวข้อง
 Acetaldehyde

Butyraldehyde
Decanal
Heptanal
Hexanal
Nonanal
Octadecanal
Octanal
Pentanal
Propionaldehyde

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
 methanol
formic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของวัสดุและสารประกอบเคมีอื่น ๆ มากมาย ในปี 1996 สมรรถภาพการผลิตสารประเมินว่าอยู่ที่ 8.7 ล้านตันต่อปี ซึ่งนำไปใช้ผลิตวัสดุเกี่ยวกับเรซิน เช่น แผ่นชิ้นไม้อัด และวัสดุเคลือบ เป็นหลัก

เพราะใช้อย่างกว้างขวาง มีพิษ และระเหยได้ สารจึงเป็นอันตรายอย่างสำคัญต่อสุขภาพมนุษย์ ในปี 2011 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐจัดสารว่า "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

รูปแบบ

ฟอร์มาลดีไฮด์ซับซ้อนกว่าสารประกอบคาร์บอนง่าย ๆ อื่น ๆ เพราะมีรูปแบบหลายอย่าง เมื่อเป็นแก๊ส มันไร้สีและมีกลิ่นฉุน ระคายจมูก เมื่อควบแน่น แก๊สจะแปรเป็นรูปแบบหลายอย่างโดยมีสูตรเคมีต่าง ๆ กัน ซึ่งใช้ประโยชน์ได้ดีกว่า รูปแบบอนุพันธ์ที่สำคัญอย่างหนึ่งก็คือ metaformaldehyde (1,3,5-trioxane) ซึ่งเป็น cyclic trimer และมีสูตร (CH2O)3 ยังมีพอลิเมอร์เป็นเส้นตรงอย่างหนึ่งที่เรียกว่า พาราฟอร์มาลดีไฮด์ (paraformaldehyde) สารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและบ่อยครั้งใช้แทนกันและกัน

image
พาราฟอร์มาลดีไฮด์เป็นรูปแบบของฟอร์มาลดีไฮด์ที่สามัญในอุตสาหกรรม

เมื่อละลายในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์ยังมีรูปแบบเป็นไฮเดรต (hydrate) คือ methanediol และมีสูตร H2C(OH)2 สารประกอบนี้ยังอยู่ในสถานะสมดุลกับ oligomer (คือ พอลิเมอร์สั้น ๆ) หลายอย่าง ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ สารละลายน้ำที่อิ่มตัว คือมีฟอร์มาลดีไฮด์ 40% ตามปริมาตร หรือ 37% ตามมวล ก็จะเรียกว่า "ฟอร์มาลีน 100%" โดยมักเติมสารกันเสีย (stabilizer) เช่น เมทานอล เพื่อป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและพอลิเมอไรเซชัน ฟอร์มาลีนที่มีขายอาจมีเมทานอล 10-12% บวกกับโลหะเจือปนอื่น ๆ ในอดีตนี่เคยเป็นชื่อการค้าที่ใช้จนกลายเป็นชื่อทั่วไป

กำเนิด

กระบวนการต่าง ๆ ในบรรยากาศของโลกชั้นบนจะสร้าง 90% ของฟอร์มาลดีไฮด์ที่พบในสิ่งแวดล้อม ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารมัธยันตร์ (intermediate) ของกระบวนการออกซิเดชั่น (หรือการเผาไหม้) ของมีเทนและสารประกอบคาร์บอนอื่น ๆ เช่นที่เกิดจากไฟป่า ท่อไอเสียรถยนต์ และควันบุหรี่ เมื่อเกิดในบรรยากาศเพราะปฏิกิริยาระหว่างแสงอาทิตย์บวกออกซิเจนกับมีเทนและไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ มันจะกลายเป็นส่วนของหมอกควัน (มลพิษอากาศ) สารยังพบด้วยในอวกาศ (ดูต่อไป)

ฟอร์มาลดีไฮด์กับผลผลิตรวมตัว (adduct) ของมันมีอยู่ทั่วไปในสิ่งมีชีวิต มันเกิดขึ้นในกระบวนการเมแทบอลิซึมของกรดอะมิโนที่มีในร่างกาย[ไหน?] โดยพบในเลือดของมนุษย์และไพรเมตที่ความเข้มข้นประมาณ 0.1 มิลลิโมลาร์ การทดลองให้สัตว์อยู่กับอากาศที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งสามารถติดตามโดยวิธี isotopic labeling ได้แสดงว่า ผลผลิตรวมตัว (adduct) ที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์กับดีเอ็นในเนื้อเยื่อที่ไม่เกี่ยวกับการหายใจเป็นสารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตในร่างกายสัตว์เอง ไม่ใช่จากสารในอากาศ

ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อม เพราะมันสลายภายในไม่กี่ชั่วโมงเพราะแสงอาทิตย์หรือเพราะแบคทีเรียในดินหรือในน้ำ มนุษย์ยังสลายสารได้อย่างรวดเร็วโดยแปลงเป็นกรดฟอร์มิก จึงไม่สะสมในร่างกาย

ระหว่างดวงดาว

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์มีหลายอะตอมแรกที่ตรวจจับได้ในมวลสารระหว่างดาว หลังจากที่พบเป็นครั้งแรกในปี 1969 ก็ได้ตรวจพบในเขตต่าง ๆ ของดาราจักร อนึ่ง มีการศึกษาอย่างกว้างขวางเพราะความสนใจในเรื่องนี้ จนได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์นอกดาราจักรด้วย กระบวนการเกิดที่เสนอก็คือการการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ให้แก่น้ำแข็งคาร์บอนมอนอกไซด์ดังต่อไปนี้

H + CO → HCO
HCO + H → CH2O (rate constant=9.2×10−3 s−1)[]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเหมือนเครื่องตรวจ (probe) ที่มีประโยชน์สำหรับนักเคมีดาราศาสตร์เพราะไม่ไวปฏิกิริยาเมื่อเป็นแก๊ส และเพราะกระบวนการ 110←111 และ 211←212 K-doublet transition นั้นชัดเจน

ในปี 2014 นักดาราศาสตร์ได้ตีพิมพ์ผลงานที่ใช้แถวลำดับอินเตอร์ฟีรอมิเตอร์ดาราศาสตร์ คือ Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA) ที่แสดงการกระจายตัวของไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN), ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์ (HNC), H2CO และฝุ่นภายในกลุ่มเมฆล้อมรอบส่วนหัว (coma) ของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon) และ C/2012 S1 (ISON)

การสังเคราะห์และการผลิตทางอุตสาหกรรม

ประวัติ

นักเคมีชาวรัสเซีย (Aleksandr Butlerov 1828-86) ได้ระบุฟอร์มาลดีไฮด์เป็นคนแรกในปี 1859 ในงานนี้ เขาได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์แต่กลับมันเรียกว่า "Dioxymethylen" (methylene dioxide) เพราะสูตรเอมพิริคัลของเขาผิด (C4H4O4) ต่อมาในปี 1869 นักเคมีชาวเยอรมัน (August Wilhelm von Hofmann) จึงได้ระบุมันอย่างถูกต้อง

อุตสาหกรรม

ทางอุตสาหกรรม ฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตโดยออกซิไดซ์เมทานอลร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยา (catalytic oxidation) ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามัญสุดก็คือเงิน หรือสารผสมเหล็กออกไซด์กับโมลิบดีนัมออกไซด์หรือวาเนเดียมออกไซด์

ในกระบวนการ formox process ที่ใช้อย่างสามัญ เมทานอลจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่ประมาณ 250-400 °C เมื่อมีเหล็กออกไซด์บวกกับโมลิบดีนัมและ/หรือวาเนเดียม แล้วให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการเคมีคือ

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

ส่วนตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเงินปกติจะต้องมีอุณหภูมิซึ่งสูงกว่าที่ประมาณ 650 °C เป็นปฏิกิริยาเคมีสองอย่างที่เกิดพร้อมกันและให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ปฏิกิริยากำหนดด้วยสมการก่อนและสมการลดไฮโดรเจน (dehydrogenation) คือ

CH3OH → CH2O + H2

ตามหลักแล้ว ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถได้โดยออกซิไดซ์มีเทน แต่ไม่ทำอย่างนี้ในระดับอุตสาหกรรมเพราะเมทานอลออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน

เคมีอินทรีย์

ฟอร์มาดีไฮด์เป็นองค์ประกอบการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ มากมายที่ใช้เฉพาะทางหรือในทางอุตสาหกรรม มันมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกับแอลดีไฮด์อย่างอื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยาสูงกว่า

การควบแน่นและไฮเดรชั่น

ไม่เหมือนกับแอลดีไฮด์อื่น ๆ ฟอร์มาดีไฮด์อาจเปลี่ยนเป็นโอลิโกเมอร์ (oligomer) ได้ง่าย ๆ แบบไทรเมอร์ก็คือ trioxane และแบบโพลีเมอร์ก็คือ paraformaldehyde โอลีโกเมอร์แบบไซคลิกก็ได้ระบุแล้วหลายอย่าง อนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ไฮเดรตหลายอย่างให้ผลผลิตเป็น geminal diol ซึ่งจะควบแน่นยิ่งขึ้นเป็นโอลิโกเมอร์ HO(CH2O)nH ส่วนรูปแบบโมโนเมอร์ CH2O จะไม่ค่อยมี

ออกซิเดชั่น

ฟอร์มาลดีไฮด์ออกซิไดซ์กับออกซิเจนในอากาศกลายเป็นกรดฟอร์มิกได้ง่าย เพราะเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ขายปกติจะเจือกับกรดฟอร์มิก

Hydroxymethylation และ chloromethylation

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์ ที่ดี ถ้ามีนิวคลีโอไฟล์ที่ดีเช่น thiol, amine หรือแม้แต่ amide แม้กระทั่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดก็ไม่จำเป็น สารอนุพันธ์ที่เป็น hydroxymethyl ปกติจะมีปฏิกิริยาต่อไปอีก ดังนั้น amine จะให้ผลิตผลเป็น hexahydro-1,3,5-triazine และเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็จะได้ trithiane คือ

3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O

เมื่อมีกรด ฟอร์มาลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยาแบบ electrophilic aromatic substitution กับสารประกอบแอโรแมติก (aromatic compound) แล้วมีผลิตผลเป็นสารอนุพันธ์แบบ hydroxymethyl คือ

ArH + CH2O → ArCH2OH

ถ้าทำปฏิกิริยาเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริก ผลิตผลที่ได้ก็จะเป็นสารประกอบแบบ chloromethyl โดยมีรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียกว่า Blanc chloromethylation ถ้า arene มีอิเล็กตรอนมากเช่นที่พบในฟีนอล (phenol) การควบแน่นอย่างซับซ้อนก็จะเกิดขึ้น ฟีนอลที่ทำปฏิกิริยาสี่หน่วยจะให้ผลผลิตเป็น calixarene ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้ผลเป็นโพลิเมอร์

ปฏิกิริยากับด่าง

ปฏิกิริยา Cannizzaro reaction ของฟอร์มาดีไฮด์เมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยาเป็นด่างจะให้ผลเป็นกรดฟอร์มิกและเมทานอล

การประยุกต์ใช้

อุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นที่สามัญของวัสดุและสารประกอบที่ซับซ้อนกว่า ถ้าเรียงตามลำดับการใช้มากที่สุด ผลผลิตที่ได้จากสารรวมทั้ง urea formaldehyde resin, เมลามีนเรซิน, phenol formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol และเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต อุตสาหกรรมผ้าใช้เรซินจากฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อเป็นสารปรับแต่งสุดท้าย (finishing) เพื่อทำให้ผ้าทนยับ วัสดุที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์จำเป็นเพื่อผลิตรถยนต์ โดยใช้ทำส่วนประกอบของระบบส่งกำลัง ระบบไฟฟ้า เสื้อสูบ แผงประตู เพลา และเกือกเบรก (brake shoe) ในประเทศสหรัฐอเมริกาและแคนาดา การซื้อขายฟอร์มาลดีไฮด์และผลิตภัณฑ์อนุพันธ์เกินกว่า 145,000 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 6 ล้านล้านบาท) ในปี 2003 หรือเป็นประมาณ 1.2% ของผลิตภัณฑ์มวลรวมในประเทศ ถ้ารวมที่ไม่ใช่การจ้างงานโดยตรง คนกว่า 4 ล้านคนทำงานในอุตสาหกรรมฟอร์มาลดีไฮด์ในโรงงานกว่า 11,900 แห่ง

image
วิธีการสองขั้นตอนเพื่อทำ urea formaldehyde resin ซึ่งใช้อย่างกว้างขวางเพื่อผลิตแผ่นชิ้นไม้อัด (particle board)

เมื่อผสมกับฟีนอล ยูเรีย หรือเมลามีน ฟอร์มาลดีไฮด์จะให้ผลผลิตเป็น phenol formaldehyde resin, formaldehyde resin และ melamine resin ซึ่งแข็งตัวเมื่อได้ความร้อน โพลีเมอร์เหล่านี้มักใช้เป็นกาวถาวรในไม้อัดและการปูพรม มันใช้เติมในผลิตภัณฑ์กระดาษเพื่อความเหนียวเมื่อเปียกรวมทั้งกระดาษทิชชูเช็ดหน้า กระดาษเช็ดปาก และกระดาษเช็ดมือ และยังทำเป็นโฟมเพื่อเป็นฉนวนความร้อน หรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์หล่อ การผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตประมาณครึ่งหนึ่ง

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ที่ใช้การได้หลายอย่าง เช่น pentaerythritol ซึ่งใช้ทำสีและระเบิด สารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์อื่น ๆ รวมทั้งเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของสีและโฟมโพลียูรีเทน และของเมธีนามีน ซึ่งใช้ทำ phenol formaldehyde resin และระเบิด RDX

การควบแน่นฟอร์มาลดีไฮด์กับ acetaldehyde จะได้ pentaerythritol ซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นเพื่อสังเคราะห์ PETN อันเป็นวัตถุระเบิดแรงสูง ส่วนการควบแน่นกับฟีนอลจะได้ phenol formaldehyde resin

การใช้จำเพาะ

ยาทาเล็บ/ยาเคลือบเล็บ

เรซินฟอร์มาลดีไฮด์อาจใช้เป็นสารยึดในยาเคลือบเล็บและ/หรือยาทาเล็บ โดยบางยี่ห้อเท่านั้นที่ไม่ใช้มันต่อไปแล้ว

สารฆ่าเชื้อและสารชีวฆาต

ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นสารละลายใช้ฆ่าเชื้อเพราะมันสามารถฆ่าแบคทีเรียและเชื้อรา (รวมทั้งสปอร์) โดยมาก มันยังใช้ผลิตวัคซีนชนิดที่ฆ่าจุลชีพแล้ว สารประกอบซึ่งปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (Formaldehyde releaser) จะใช้เป็นสารชีวฆาตในเครื่องใช้เครื่องสำอาง แม้จะอยู่ในระดับที่ปกติจัดว่าไม่เป็นอันตราย แต่ก็อาจก่อผื่นแพ้สัมผัส (allergic contact dermatitis) ในบุคคลที่ไวสารเคมี

ผู้ดูแลและผู้สั่งสมสัตว์หรือพืชน้ำอาจใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อกำจัดปรสิต Ichthyophthirius multifiliis (ก่อ white spot disease) และ Cryptocaryon irritans (ก่อ marine white spot disease/marine ich)

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังได้อนุมัติให้ใช้ผลิตอาหารสัตว์เลี้ยงในสหรัฐ คือใช้เป็นยาต้านจุลชีพที่ทำให้อาหารสัตว์เลี้ยงหรือองค์ประกอบของมันปราศจากเชื้อแบคทีเรีย Salmonella ที่ทำให้อาหารเป็นพิษได้ถึง 21 วัน

สารคงสภาพเนื้อเยื่อและฉีดดองศพ

image
การฉีดหมึกยักษ์ด้วยฟอร์มาลีนเพื่อเก็บถนอมซาก

ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้เพื่อคงสภาพเนื้อเยื่อหรือเซลล์ เป็นกระบวนการก่อความเชื่อมโยง (crosslinking) ระหว่างกลุ่มกรดอะมิโนหลัก ๆ สหภาพยุโรปได้ห้ามการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารชีวฆาต (รวมทั้งการฉีดดองศพ) เพราะมันก่อมะเร็งในคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Biocidal Products Directive 98/8/EC) แม้จะมีรายงานว่าฟอร์มาลดีไฮด์ได้รวมเข้าในภาคผนวก 1 ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Annex I of the Biocidal Products Directive) สำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (คือน้ำฉีดดองศพและทำให้สัตว์คงสภาพเหมือนมีชีวิต) แต่ก็ยังไม่ได้ตัดสินรวมเข้าในรายการจริง ๆ แม้จนถึงปี 2009

คุณสมบัติเชื่อมโยงกรดอะมิโนของฟอร์มาลดีไฮด์ได้ใช้ประโยชน์ในการทดลองทางจีโนมิกส์แบบ ChIP-on-chip หรือ ChIP-sequencing คือ โปรตีนที่เข้ายึดกับดีเอ็นเอจะทำให้เชื่อมโยงกับตำแหน่งโครโมโซมที่มันเข้ายึด (cognate binding site) แล้ววิเคราะห์เพื่อกำหนดว่า โปรตีนควบคุมยีนอะไร ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารทำให้โปรตีนแปรสภาพ (denaturing agent) ใน RNA gel electrophoresis เพื่อกันอาร์เอ็นเอไม่ให้ก่อโครงสร้างทุติยภูมิ อนึ่ง สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่ความเข้มข้น 4% สามารถคงสภาพเนื้อเยื่อที่เป็นโรคในอัตรา 1 มม./ชม. ที่อุณหภูมิห้อง

การตรวจหายาที่ไม่ให้ใช้

ฟอร์มาลดีไฮด์บวกกับกรดซัลฟิวริกที่ 18 M จะเป็น Marquis reagent ซึ่งสามารถใช้ตรวจสอบแอลคาลอยด์หรือสารประกอบอื่น ๆ

การถ่ายรูป

ในการถ่ายรูป ฟอร์มาลดีไฮด์ความเข้มข้นต่ำใช้เป็นน้ำยาคงสภาพ (stabilizer) ในกระบวนการล้างฟิล์ม C-41 process (color negative film) ขั้นสุดท้าย และในกระบวนการ E-6 process ที่ขั้นตอน pre-bleach จึงไม่จำเป็นต้องล้างออกในขั้นสุดท้าย

ยาสมาน (astringent)

ยาทาเป็นฟอร์มาลดีไฮด์สามารถใช้ลดการขับเหงื่อเพื่อรักษาภาวะหลั่งเหงื่อมาก (hyperhidrosis)

ความปลอดภัย

ความปลอดภัยของฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเรื่องซับซ้อน มันเกิดตามธรรมชาติและ "เป็นสารมัธยันตร์จำเป็นอย่างหนึ่งในเมทาบอลิซึมของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์" มันไม่เป็นพิษอย่างรุนแรงเพราะการทานเข้าไปหลายมิลลิลิตรไม่เป็นไร ความเป็นห่วงหลัก ๆ เป็นเรื่องการได้รับสารในระยะยาวทางการหายใจ ซึ่งมีแหล่งสามอย่าง คือการสลายตัวของเรซินที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์ ไอที่มาจากสารละลาย (เช่น น้ำดองศพ) และการเกิดสารเนื่องกับการเผาไหม้สารประกอบอินทรีย์หลายอย่าง (เช่น จากท่อไอเสีย) เพราะใช้ในวัสดุปลูกสร้างหลายอย่าง มันจึงเป็นมลภาวะอากาศภายในอาคารที่สามัญกว่าสารอย่างอื่น ๆ อย่างหนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่เข้มข้นเกิน 0.1 ppm ทำให้ระคายตาและเยื่อเมือก ทำให้น้ำตาไหล ถ้าสูดเข้าไปที่ความเข้มข้นระดับนี้อาจทำให้ปวดหัว ระคายคอ หายใจลำบาก และอาจจุดชนวนหรือทำโรคหืดให้แย่ลง

ในปี 1998 งานศึกษาของแคนาดาในบ้านที่ใช้ฉนวนโฟมทำด้วยยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์พบว่า ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ 0.046 ppm ก็สัมพันธ์กับการระคายตาและจมูกแล้ว งานปริทัศน์งานศึกษาต่าง ๆ ในปี 2009 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์สัมพันธ์กับการเกิดโรคหืดในวัยเด็กอย่างมีกำลัง แต่ที่เป็นห่วงหลักก็คือคนงานในอุตสาหกรรมที่ผลิตหรือใช้ฟอร์มาลดีไฮด์

มีการเสนอทฤษฎีการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี 1978 ในปี 1987 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" และหลังจากมีงานศึกษาเพิ่มขึ้น องค์การวิจัยโรคมะเร็งนานาชาติ (IARC) แห่งสหประชาชาติในปี 1995 ก็ได้จัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" เช่นกัน ในปี 2006 ข้อมูลและการประเมินที่ได้เพิ่มขึ้นทำให้ IARC จัดฟอร์มาลดีไฮด์ใหม่ว่าเป็น "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" โดยสัมพันธ์กับมะเร็งโพรงจมูก (nasal sinus cancer) และมะเร็งจมูกร่วมคอหอย (nasopharyngeal cancer) งานศึกษาในปี 2009 และ 2010 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์มีสหสัมพันธ์กับการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวโดยเฉพาะ myeloid leukemia มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกร่วมคอหอยค่อนข้างน้อยมากโดยมีอุบัติการณ์รวมต่อปีในสหรัฐ < 4,000 กรณี ส่วน myeloid leukemia มีคนไข้ประมาณ 30,000 กรณีในสหรัฐต่อปี

คนทำงานที่ได้รับฟอร์มาลดีไฮด์จากงาน เช่น ผู้จัดงานศพและผู้ดองศพ พบว่าเสี่ยงสูงขึ้นต่อมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป ปัจจัยอื่น ๆ ก็สำคัญเมื่อกำหนดความเสี่ยงการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งโพรงจมูกร่วมคอหอยของบุคคล

ในบ้าน/ที่อยู่อาศัย อาจได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ได้โดยหลายวิธี ไอฟอร์มาลดีไฮด์อาจระเหยจากผลิตภัณฑ์ไม้ เช่น ไม้อัด แต่ก็อาจมาจากสี วาร์นิช ยาเคลือบพื้น หรือจากการสูบบุหรี่ด้วย ในเดือนกรกฎาคม 2016 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐเผยแพร่เอกสารล่วงหน้าเรื่องกฎบังคับไม่ให้ผลิตภัณฑ์ไม้ผสม ระเหยไอฟอร์มาลดีไฮด์เกิน (Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products) กฎระเบียยใหม่นี้จะมีผลต่อผู้ผลิต ผู้นำเข้า ผู้ขายส่ง ผู้ขายปลีก ของผลิตภัณฑ์ที่มีไม้ผสม รวมทั้งแผ่นใยไม้อัด (fiberboard) แผ่นชิ้นไม้อัด (particle board) และผลิตภัณฑ์เคลือบต่าง ๆ คือต้องเก็บเอกสารและขึ้นป้ายผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดยิ่งขึ้น

สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศเกิน 0.016 ppm สำหรับอาคารที่สร้างให้แก่องค์กร งานศึกษาขององค์กรพบว่า บ้านใหม่จะมีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่ 0.076 ppm โดยจะเหลือ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน

ในปี 2008 สำนักจัดการภาวะฉุกเฉินกลางสหรัฐ (FEMA) ก็ได้ประกาศการจำกัดระดับฟอร์มาลดีไฮด์ภายในรถพ่วงที่องค์กรจัดซื้อเพื่อเป็นที่อยู่ชั่วคราวสำหรับประชาชนด้วย สำนักงานแนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้อัดเกรดใช้ภายนอกที่ทำด้วยฟีนอลแทนที่ urea resin เพื่อจำกัดการได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ เพราะผลติภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์บ่อยครั้งเป็นแหล่งสารสำคัญในบ้าน

image
การทดสอบว่าแพ้สารต่าง ๆ รวมทั้งฟอร์มาลดีไฮด์หรือไม่

สำหรับคนโดยมาก ความระคายเคืองที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์จะชั่วคราวและหายไปได้ แม้อาจทำให้แพ้และจึงตรวจเมื่อตรวจหาสิ่งที่แพ้ (standard patch test) ระหว่างปี 2005-06 มันเป็นสารก่อภูมิแพ้อันดับ 7 ที่ตรวจพบ (patch test, 9.0%) ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์แนะนำให้หลีกเลี่ยงสารประกอบที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (formaldehyde releasers) เช่นกัน เช่น Quaternium-15, imidazolidinyl urea และ diazolidinyl urea ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะมีแผลที่ผิวหนังบริเวณที่สัมผัสโดยตรงกับสาร เช่นที่คอหรือต้นขา (บ่อยครั้งเพราะฟอร์มาลดีไฮด์จากเสื้อผ้าแบบที่ไม่ยับ) หรือเกิดผิวหนังอังเสบที่ใบหน้า (ปกติเพราะเครื่องสำอาง)ฟอร์มาลดีไฮด์ได้จำกัดไม่ให้ใช้ในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดนและในญี่ปุ่น ตาเป็นส่วนที่ไวต่อสารมากที่สุด จมูกจะเริ่มได้กลิ่นก็ต่อเมื่อถึงระดับ 0.05-1 ppm

ในห้องทดลอง บุคคลจะเริ่มระคายตาเมื่อมีฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 0.5 ppm โดยคน 5-20% จะระคายตาเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 0.5-1 ppm และจะมีคนเป็นมากขึ้นเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 1 ppm หรือยิ่งกว่า แม้จะมีองค์การที่ยกระดับว่า 0.1 ppm เป็นจุดเริ่มระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญก็ได้พบว่าการกำหนดระดับที่ 0.3 ppm จะช่วยป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด และจริง ๆ แล้ว ความเข้มข้นที่ระดับ 1.0 ppm ก็จะกันไม่ให้คนระคายตา ซึ่งระคายได้ง่ายที่สุดในบรรดาประสาทสัมผัสต่าง ๆ ได้ถึง 75-95% ในคนที่ได้รับสาร

ระดับที่ฟอร์มาลดีไฮด์ในอาคารจะก่อโทษมีปัจจัยหลายอย่าง รวมทั้งผลิตภัณฑ์ที่ระเหยฟอร์มาลดีไฮด์, อัตราพื้นที่ของวัสดุที่ระเหยกับปริมาตรของอากาศรอบ ๆ, ปัจจัยสิ่งแวดล้อม, ความใหม่เก่าของผลิตภัณฑ์, ปฏิสัมพันธ์กับวัสดุอื่น ๆ และความถ่ายเทของอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์ก่อสร้าง เครื่องตกแต่งบ้าน และของกินของใช้หลาอย่าง ผลิตภัณฑ์สามอย่างที่ระเหยสารอย่างเข้มข้นที่สุดก็คือ แผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง, ไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood) และ particle board ปัจจัยสิ่งแวดล้อมเช่นอุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถเพิ่มการระเหยเพราะสารมีความดันไอสูง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงสุดเมื่อเปิดอาคารใหม่เพราะยังไม่มีโอกาสระเหยสารออกพอ แล้วจะลดลงต่อ ๆ มา

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถเก็บตัวอย่างและทดสอบได้โดยหลายวิธี (รวมทั้ง impinger, treated sorbent และ passive monitors) สำนักงานบริหารความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งชาติสหรัฐ (NIOSH) มีวิธีวัดกำหนดเป็นหมายเลข 2016, 2541, 3500 และ 3800

งานศึกษาเกี่ยวกับปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุลระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับโปรตีนได้รายงานว่า มีผลต่อโปรตีนตัวพา (carrier protein) ในร่างกายคือซีรัมแอลบูมิน (serum albumin) การเข้าจับของฟอร์มาลดีไฮด์จะทำให้โครงสร้างของแอลบูมินหลวมขึ้น แล้วเปิดกรดอะมิโนที่ aromatic ring ในบริเวณกลัวน้ำด้านในของโปรตีน อาการอาจรวมทำให้เหนื่อยหรือล้า[ต้องการอ้างอิง] การสูดหายใจฟอร์มาลดีไฮด์เข้าไปพบว่า ก่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชันและการอักเสบในสัตว์ หนูศึกษาที่สูดอากาศมีสารเข้มข้น (3 ppm) พบว่าเลือดมีระดับNO−
3 สูงขึ้น ผลนี้แสดงว่า การสูตรสารเข้าไปอาจลดการผลิตไนตริกออกไซด์ (NO) หรือเพิ่มการตามเก็บ NO ซึ่งอาจเป็นกลไกลต้านความเครียดของร่างกาย คือสารจะเปลี่ยนความไวของระบบภูมิคุ้มกัน ซึ่งมีผลต่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชัน[ต้องการอ้างอิง]

ในปี 2011 รายงานสารก่อมะเร็งของโครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐได้ย้ายฟอร์มาลดีไฮด์จากรายการ "คาดอย่างมีเหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ไปที่ "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

การห้าม

มีเว็บไซต์หลายแห่งที่อ้างว่า สหภาพยุโรป (EU) ได้ห้ามการผลิตหรือการนำเข้าฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยกฎหมาย REACH (Registration, Evaluation, Authorization, and restriction of Chemical substances) นี่เป็นข้อมูลผิด ๆ เพราะฐานขอมูลเคมีของ EU หลายแห่ง[ไหน?] ยังระบุตรงกันข้ามจนถึงวันที่ 19 กุมภาพันธุ์ 2010 แต่ความเข้าใจผิดนี้ก็แพร่หลายพอสมควร แม้ฟอร์มาลดีไฮด์จะไม่ได้อยู่ในรายการ Annex I of Regulation (EC) No 689/2008 (export and import of dangerous chemicals regulation) หรือรายการให้ประเมินอย่างเร่งด่วน แต่ก็ห้ามไม่ให้ใช้ในการบางอย่าง (คือ preservatives for liquid-cooling and processing systems, slimicides, metalworking-fluid preservatives และ antifouling products) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต ในสหภาพยุโรป ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตให้มีในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปก็คือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ที่มีเกิน 0.05% จะต้องขึ้นป้ายเตือนว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์

สภาผู้แทนราษฎรสหรัฐได้ออกกฎหมายในปี 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood), particle board และแผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง กฎหมายจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิน .09 ppm และเริ่มบังคับตั้งแต่ต้นปี 2013 ส่วนกฎหมายป้องกันสิ่งแวดล้อมแคนาดาปี 1999 (Canadian Environmental Protection Act) กำหนดว่า ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารพิษ

การปนเปื้อนในอาหาร

ในเหตุการณ์อื้อฉาวปี 2005 ในอินโดนีเซียและปี 2007 ในเวียดนาม มีการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลีน) ในอาหารเพื่อยืดอายุ ต่อมาในปี 2011 หลังจากไม่พบมาอีก 4 ปี เจ้าหน้าที่อินโดนีเซียก็ได้พบอาหารเติมฟอร์มาลดีไฮด์ในตลาดทั่วประเทศอีก เช่น ในเดือนสิงหาคม 2011 เจ้าหน้าที่ได้พบฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำข้าวเหนียวที่ขายในซูเปอร์มาร์เก็ตของบริษัทฝรั่งเศสสองแห่งโดยมีความเข้มข้น 10 ppm ในปี 2014 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยวในเมืองโบโกร์ (Bogor) อินโดนีเซีย ได้ถูกจับกุมเพราะใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ทำเส้น โดยเจ้าหน้าที่ยืดฟอร์มาลดีไฮด์ได้ถึง 50 กก.

อาหารที่ได้พบว่าปนเปื้อนสารรวมทั้งเส้นก๋วยเตี๋ยว ปลาเค็ม และเต้าหู้ ไก่และเบียร์ก็มีข่าวลอยว่าปนเปื้อนเช่นกัน ในบางท้องถิ่นเช่นประเทศจีน โรงงานก็ยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันอาหารเสีย ซึ่งในที่สุดผู้บริโภคก็จะรับประทานเข้าไป

ในมนุษย์ การกินฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้อาเจียน ปวดท้อง เวียนศีรษะ และในกรณีสาหัสอาจทำให้ตาย ซึ่งอาจตรวจเจอในเลือดหรือปัสสาวะโดยวิธี gas chromatography-mass spectrometry วิธีอื่น ๆ รวมทั้งการใช้รังสีอินฟราเรด หลอดตรวจจับแก๊ส (gas detector tubes) เป็นต้น แต่วิธี high-performance liquid chromatography (HPLC) จะไวสุด

ในต้นคริสต์ศตวรรษที่ 20 สารมักจะใส่ในนมในสหรัฐเพื่อฆ่าเชื้อเพราะยังไม่มีความรู้เรื่องพิษ

ในปี 2011 ในจังหวัดนครราชสีมา เจ้าหน้าที่ได้ตรวจพบโรงฆ่าไก่ 11 แห่งที่ใส่ฟอร์มาลินในซากไก่เน่าเป็นจำนวนมากเพื่อนำขายอย่างผิดกฎหมาย ในปี 2014 กรมอนามัยได้ชักตัวอย่างสุ่มจากอาหาร 275 ตัวอย่างที่ขายในตลาดของจังหวัดนครสวรรค์ 5 แห่งแล้วพบว่า มีฟอร์มาลีนในอาหาร 25% ที่ตรวจโดยตลาดสดขนาดใหญ่ในเมืองพบถึง 59% อาหารที่ตรวจพบรวมทั้งกุ้ง ปลาหมึก หมึกกรอบ ขิงหั่นฝอย กระชายหั่นฝอย เห็ดฟาง เห็ดนางฟ้า เห็ดหอมสด ถั่วฝักยาว และสไบนาง (ผ้าขี้ริ้ว) ในปีเดียวกัน องค์การอาหารและยา (อย.) ได้เตือนถึงภัย 3 อย่างที่เป็นปัญหาทางภาคอีสาน อย่างหนึ่งก็คือฟอร์มาลีนที่มักผสมมากับอาหารทะเล ประกาศกระทรวงสาธารณสุขฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) แห่งพระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 ได้ห้ามไม่ให้ใช้สารนี้ในอาหาร ผู้ใช้สารนี้กับอาหาร จัดเป็นการผลิตและจำหน่ายอาหารไม่บริสุทธิ์ เมื่อถูกดำเนินการตามกฎหมาย อาจได้โทษจำคุกไม่เกิน 2 ปี หรือปรับไม่เกิน 20,000 บาท หรือทั้งจำทั้งปรับ

ในปี 2012 ปลามูลค่าประมาณ 3.3 ล้านบาทที่นำเข้าเกาะบาตัม อินโดนีเซียจากประเทศปากีสถานพบว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์

การใส่ฟอร์มาลินในอาหารได้รายงานในประเทศบังกลาเทศ โดยพบว่าร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตขายผลไม้ ปลา และผักที่ใส่สารเพื่อรักษาให้สด ต่อมาในปี 2015 สภาผู้แทนราษฎรบังกลาเทศจึงได้ผ่านกฎหมายควบคุมฟอร์มาลิน ซึ่งมีมาตราลงโทษจำคุกตลอดชีวิตเป็นโทษหนักสุด บวกกกับโทษปรับ 500,000-2,000,000 ตากา (ประมาณ 190,000-761,000 บาท) สำหรับผู้นำเข้า ผลิต หรือสะสมฟอร์มาลินโดยไม่มีใบอนุญาต

เชิงอรรถ

  1. adduct เป็นผลผลิตของการประกอบโมเลกุลสองโมเลกุลเข้าด้วยกัน (addition reaction) ที่ได้ผลเป็นโมเลกุลเดียวโดยมีอะตอมของโมเลกุลตั้งต้นทั้งสองโมเลกุล โดยผลที่ได้จะจัดว่าเป็นสารคนละอย่างกัน
  2. catalytic oxidation เป็นกระบวนการที่ออกซิไดซ์สารประกอบโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา การประยุกต์ใช้ที่สามัญรวมทั้งการออกซิไดซ์สารประกอบอินทรีย์ด้วยออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำขนาดใหญ่เพื่อแก้ปัญหามลพิษ ผลิตสารเคมีที่มีค่า และผลิตพลังงาน
  3. โอลิโกเมอร์ (อังกฤษ: oligomer) เป็นคอมเพล็กซ์โมเลกุลของสารเคมีที่มีหน่วยย่อยซ้ำ ๆ ไม่กี่หน่วย เทียบกับโพลีเมอร์ที่มีโมโนเมอร์จำนวนไม่จำกัด ยกตัวอย่างเช่น ไดเมอร์ ไทรเมอร์ และเททราเมอร์ เป็นโอลิโกเมอร์ที่มีโมโนเมอร์ซ้ำ ๆ กันสอง สาม และสี่หน่วยตามลำดับ
  4. geminal diol หรือ gem-diol เป็นสารประกอบอินทรีย์ใดก็ได้ที่มีหมู่ฟังก์ชันคือไฮดรอกซิล (-OH) สองหมู่ซึ่งมีพันธะเชื่อมกับอะตอมคาร์บอนเดียวกัน geminal diol เป็นหมู่ย่อย (subclass) ของ diol ซึ่งก็เป็นหมู่ย่อยของแอลกอฮอล์
  5. ในเคมีอินทรีย์ อิเล็กโทรไฟล์ (อังกฤษ: electrophile) เป็นตัวรับคู่อิเล็กตรอน (electron pair acceptor) มีประจุบวกหรือเป็นกลาง ที่มีออร์บิทัลซึ่งยังว่างอยู่ ดังนั้นจึงดึงดูดศูนย์/ระบบที่มีอิเล็กตรอนมาก มันมีปฏิกิริยาทางเคมีโดยรับคู่อิเล็กตรอนเพื่อสร้างพันธะกับนิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) เพราะอิเล็กโทรไฟล์รับอิเล็กตรอน มันจึงคือกรดลิวอิส (Lewis acid) อิเล็กโทรไฟล์โดยมากมีประจุบวก มีอะตอมหนึ่งอะตอมที่มีประจุบวกบางส่วน หรือมีอะตอมหนึ่งอะตอมที่ไม่มีอิเล็กตรอนทั้งแปดหน่วย ซึ่งดูเหมือนจะทั้งดูดอิเล็กตรอนและมีคุณสมบัติเหมือนกับว่าออบิทัลยังไม่เต็ม จึงต้องการศูนย์/ระบบที่มีอิเล็กตรอนเพื่อจะทำให้เต็ม

อ้างอิง

  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 908. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. "SIDS Initial Assessment Report" (PDF). International Programme on Chemical Safety. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  3. Spence, Robert; Wild, William (1935). "114. The vapour-pressure curve of formaldehyde, and some related data". Journal of the Chemical Society (Resumed): 506–509. doi:10.1039/jr9350000506.
  4. "PubChem Compound Database; CID=712". National Center for Biotechnology Information. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-12. สืบค้นเมื่อ 2017-07-08.
  5. "Acidity of aldehydes". Chemistry Stack Exchange. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-09-01. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  6. Nelson, R. D. Jr.; Lide, D. R.; Maryott, A. A. (1967). "Selected Values of electric dipole moments for molecules in the gas phase (NSRDS-NBS10)" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-06-08. สืบค้นเมื่อ 2019-04-21.
  7. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. C-301, E-61. ISBN 0-8493-0462-8.
  8. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0293". (NIOSH).
  9. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0294". (NIOSH).
  10. "Substance Name: Formaldehyde [USP]". ChemlDplus. US National Library of Medicine. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-18.
  11. "Formaldehyde". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). (NIOSH).
  12. Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht (2000), "Formaldehyde", , Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a11_619
  13. "Formaldehyde", Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88, Lyon, France: International Agency for Research on Cancer, 2006, pp. 39–325, ISBN 978-92-832-1288-1
  14. Harris, Gardiner (2011-06-10). "Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer". The New York Times. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  15. National Toxicology Program (2011-06-10). "12th Report on Carcinogens". . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-08. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  16. National Toxicology Program (2011-06-10). "Report On Carcinogens - Twelfth Edition - 2011" (PDF). . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-12. สืบค้นเมื่อ 2011-06-11.
  17. formalin, Merriam-Webster, สืบค้นเมื่อ 2019-04-21
  18. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006-) "adduct".
  19. National Research Council (2014). Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens (PDF). Washington, DC: The National Academies Press. p. 91. doi:10.17226/18948. ISBN 978-0-309-31227-1. PMID 25340250.
  20. National Research Council (2014), p. 95
  21. "Formaldehyde Is Biodegradable, Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water" (Press release). Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council. 2014-01-29. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2017-04-22.
  22. Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. (1970). "Observation of interstellar formaldehyde". Astrophys. J. 160: 485–506. Bibcode:1970ApJ...160..485Z. doi:10.1086/150449.
  23. Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). "Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies". Astrophys. J. 673 (2): 832–46. :0710.2115. Bibcode:2008ApJ...673..832M. doi:10.1086/524354. S2CID 14035123.
  24. Woon, David E. (2002). "Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles". Astrophys. J. 569 (1): 541–48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279.
  25. Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11 August 2014). "RELEASE 14-038 - NASA's 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". NASA. สืบค้นเมื่อ 12 August 2014.
  26. Cordiner, M.A.; และคณะ (11 August 2014). "Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". . 792 (1): L2. :1408.2458. Bibcode:2014ApJ...792L...2C. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID 26277035.
  27. Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [On some derivatives of methylene iodide]. Annalen der Chemie und Pharmacie. Vol. 111. pp. 242–252.
  28. In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665-669. Reprinted in:
    • A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pages 357-361.
    • A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pages 246-250.
    However, it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pages 362-372. Reprinted in:
    • Hofmann, A.W. (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds". Journal für Praktische Chemie. 107 (1): 414–424. doi:10.1002/prac.18691070161.
    • A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 2, pages 152-159.
  29. Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons.
  30. Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A (2000). Oxidation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_261.
  31. "Oligomer". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ 2014-10-25.
  32. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006-) "oligomer molecule".
  33. Bost, R. W.; Constable, E. W. (1936). "sym-Trithiane". . 16: 81.; Collective Volume, vol. 2, p. 610
  34. ; Iqbal, M. (1993). "p-tert-Butylcalix[4]arene". .; Collective Volume, vol. 8, p. 75
  35. "Formaldehyde in Clothing and Textiles FactSheet". NICNAS. Australian National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme. 2013-05-01. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-19. สืบค้นเมื่อ 2014-11-12.
  36. "Economic Importance". Formaldehyde Council. 2009. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2014-11-13. สืบค้นเมื่อ 2010-04-14.
  37. Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". . 4: 53.; Collective Volume, vol. 1, p. 425
  38. "Tosylamide/Formaldehyde Resin". Cosmetics Info. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-06-26. สืบค้นเมื่อ 2019-05-01.
  39. "Nail polish manufactures remove potentially harmful chemicals". Cosmetics Design USA. 2006-08-29. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-01.
  40. "Ingredients of Vaccines - Fact Sheet". Center for Disease Control. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-21. สืบค้นเมื่อ 2018-08-04. Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines, (these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity.) It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged.
  41. de Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (August 2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. PMID 19706047. image
  42. Francis-Floyd, Ruth (April 1996). "Use of Formalin to Control Fish Parasites". Institute of Food and Agricultural Sciences, University of Florida. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ May 27, 2012.
  43. "§573.460 Formaldehyde". U.S. Government Publishing Office. 2019-04-19. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-05-05. สืบค้นเมื่อ 2016-07-09.
  44. Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council of 16 February 1998 concerning the placing of biocidal products on the market. OJEU L123, 24.04.1998, pp. 1-63. (consolidated version to 2008-09-26 (PDF))
  45. Commission Regulation (EC) No 2032/2003 of 4 November 2003 on the second phase of the 10-year work programme referred to in Article 16(2) of Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council concerning the placing of biocidal products on the market, and amending Regulation  (EC) No 1896/2000. OJEU L307, 24.11.2003, p. 1-96. (consolidated version to 2007-01-04 (PDF))
  46. Patel, Alkesh (2007-07-04). "Formaldehyde Ban set for 22 September 2007". WebWire. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-12. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  47. "European chemical Substances Information System (ESIS) entry for formaldehyde". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2014-01-01. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  48. "Process C-41 Using Kodak Flexicolor Chemicals - Publication Z-131". Kodak. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-06-15. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  49. "Medical Management Guidelines for Formaldehyde". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-05-01.
  50. "Indoor Air Pollution in California" (PDF). Air Resources Board, California Environmental Protection Agency. July 2005. pp. 65–70. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-03-01. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  51. "Formaldehyde". Occupational Safety and Health Administration. August 2008. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-11. สืบค้นเมื่อ 2009-09-01.
  52. "Formaldehyde Reference Exposure Levels". California Office Of Health Hazard Assessment. December 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-03-23. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  53. "Formaldehyde and Indoor Air". Health Canada. 2012-03-29. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-23.
  54. Broder, I; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "Formaldehyde exposure and health status in households". Environmental Health Perspectives. 95: 101–4. doi:10.1289/ehp.9195101. PMC 1568408. PMID 1821362.
  55. McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (November 2009). "Formaldehyde Exposure and Asthma in Children: A Systematic Review". Environmental Health Perspectives. 118 (3): 313–7. doi:10.1289/ehp.0901143. PMC 2854756. PMID 20064771.
  56. Lobachev, AN (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Role of mitochondrial processes in the development and aging of organism. Aging and cancer] (PDF) (ภาษารัสเซีย). VINITI. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2013-06-06. สืบค้นเมื่อ 2012-08-01.
  57. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (2006). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans - VOLUME 88 - Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol (PDF). WHO Press. ISBN 92-832-1288-6. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2018-07-12. สืบค้นเมื่อ 2019-04-23.
  58. "Formaldehyde and Cancer Risk". National Cancer Institute. 2011-06-10. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-01-23.
  59. Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (March–June 2009). "Formaldehyde exposure and leukemia: A new meta-analysis and potential mechanisms" (PDF). Mutation Research/Reviews in Mutation Research. 681 (2–3): 150–168. doi:10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID 18674636. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-03-27. สืบค้นเมื่อ 2013-05-22.
  60. Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S.; Vandenberg, John J.; Smith, Martyn T.; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "Formaldehyde and Leukemia: Epidemiology, Potential Mechanisms, and Implications for Risk Assessment". Environmental and Molecular Mutagenesis. 51 (3): 181–191. doi:10.1002/em.20534. PMC 2839060. PMID 19790261.
  61. "Key Statistics for Nasopharyngeal Cancer". American Cancer Society. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-01-11. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  62. Turner JH; Reh DD (June 2012). "Incidence and survival in patients with sinonasal cancer: a historical analysis of population-based data". Head Neck. 34 (6): 877–85. doi:10.1002/hed.21830. PMID 22127982. S2CID 205857872.
  63. "Key Statistics for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  64. "What are the key statistics about acute myeloid leukemia?Key Statistics for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-22.
  65. Butticè, Claudio (2015). "Solvents". ใน Colditz, Graham A. (บ.ก.). The SAGE Encyclopedia of Cancer and Society (Second ed.). Thousand Oaks: SAGE Publications, Inc. pp. 1089–1091. doi:10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734.
  66. "Risk Factors for Nasopharyngeal Cancer". American Cancer Society. 24 September 2018. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-12-10. สืบค้นเมื่อ 17 September 2019.
  67. "Risk Factors for Acute Myeloid Leukemia (AML)". American Cancer Society. 2018-08-21. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-23.
  68. "Risk Factors for Chronic Myeloid Leukemia". American Cancer Society. 2018-06-19. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-12.
  69. Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (July 2008). "Quality of indoor residential air and health". Canadian Medical Association Journal. 179 (2): 147–52. doi:10.1503/cmaj.070359. PMC 2443227. PMID 18625986.
  70. "Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". EPA. 8 July 2016. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-24. สืบค้นเมื่อ 2019-04-24.
  71. Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (2016-08-04). "EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". The National Law Review. Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-06-19. สืบค้นเมื่อ 2016-08-24 – โดยทาง Google News.
  72. "Testing for Indoor Air Quality, Baseline IAQ, and Materials". Environmental Protection Agency. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 15, 2006.
  73. M. Koontz, H. Rector, D. Cade, C. Wilkes, and L. Niang. 1996. Residential Indoor Air Formaldehyde Testing Program: Pilot Study. Report No. IE-2814, prepared by GEOMET Technologies, Inc. for the USEPA Office of Pollution Prevention and Toxics under EPA Contract No. 68-D3-0013, Washington, DC
  74. Evans, Ben (2008-04-11). "FEMA limits formaldehyde in trailers". The Boston Globe. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 15, 2010. สืบค้นเมื่อ 2008-09-04.
  75. Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). "Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006". Dermatitis. 20 (3): 149–60. doi:10.2310/6620.2009.08097. PMID 19470301. S2CID 24088485.
  76. "Formaldehyde allergy". DermNet NZ. New Zealand Dermatological Society. 2002. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-09-23. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  77. De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers". Contact Dermatitis. 61 (2): 63–85. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. :11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30. PMID 19706047. S2CID 23404196.
  78. Hayashida, Mike. "The Regulation of Cosmetics in Japan" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-04-14. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  79. "Formaldehyde CAS 50-00-0" (PDF). . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-03-28. สืบค้นเมื่อ 2019-04-25.
  80. Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (August 2002). "Formaldehyde and Facts About Health Effects" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2011-05-11.{{cite web}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
  81. "When Sampling Formaldehyde, The Medium Matters". Galson Labs. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-03-23.
  82. "NIOSH Pocket Gide to Chemical Hazards: Formaldehyde". National Institute for Occupational Safety and Health, CDC. 2018-11-29. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-03-28.
  83. "European Union Bans formaldehyde/formalin within Europe" (PDF). European Commission's Environment Directorate-General. 2007-06-22. pp. 1–3. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2013-04-27. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  84. "ESIS (European Chemical Substances Information System)". European Commission Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection. February 2009. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 1 January 2014. สืบค้นเมื่อ 19 May 2012.
  85. "S.1660 - Formaldehyde Standards for Composite Wood Products Act". GovTrack. 2010-08-25. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-29. สืบค้นเมื่อ 2019-04-29.
  86. "Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde". Health Canada. April 2007. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-05-30.
  87. "Formaldehyde-laced foods reemerge in Indonesian markets". antaranews.com. 2011-08-10. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-25.
  88. "Formaldehyde-Tainted Rice Drinks Found at Carrefour Markets". Jakarta Globe. 2011-08-22. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-09-28.
  89. "BPOM Uncovers Two Formaldehyde-Tainted Noodle Factories in Bogor". Jakarta Globe. 2014-10-12. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-08-01.
    • Tang, Xiaojiang; Bai, Yang; Duong, Anh; Smith, Martyn T.; Li, Laiyu; Zhang, Luoping (2009). "Formaldehyde in China: Production, consumption, exposure levels, and health effects". Environment International. 35 (8): 1210–1224. doi:10.1016/j.envint.2009.06.002. ISSN 0160-4120. PMID 19589601.
    • see references cited on p. 1216 above
    • "Municipality sees red over bad blood processing". China Daily. 2011-03-18. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-24.
  91. Ngwa, Moise (2010-10-25). "formaldehyde testing" (PDF). . คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2018-10-25. สืบค้นเมื่อ 2012-05-19.
  92. "Was Death in the Milk?". The Indianapolis News. 1900-07-31. p. 5. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-17. สืบค้นเมื่อ 2014-08-20 – โดยทาง Newspapers.com. image
  93. "Wants New Law Enacted. Food Inspector Farnsworth Would Have Use of Formaldehyde in Milk Stopped". The Topeka Daily Capital. 1903-08-30. p. 8. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-17. สืบค้นเมื่อ 2014-08-20 – โดยทาง Newspapers.com. image
  94. "Illegal business 'being run by a gang'". The Nation. 2011-06-16. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2011-06-16.
  95. ""ฟอร์มาลีน" ภัยร้ายในอาหารสด". Manager Online. 2014-02-24. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-01.
  96. "อย.เตือน 3 ภัยเงียบคร่าชีวิตคนอีสาน". ไทยรัฐออนไลน์. 2014-06-03. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-05-13.
  97. อาทิตย์ อุไรรัตน์ (รัฐมนตรีวว่าการกระทรวงสาธารณสุข) (1993-12-28). "ประกาศกระทรวงสาธารณสุข ฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) เรื่อง กำหนดวัตถุที่ห้ามใช้ในอาหาร" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-01.
  98. "พระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 พร้อมกฎกระทรวงและประกาศกระทรวงสาธารณสุข (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2562)" (PDF). สำนักอาหาร สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา กระทรวงสาธารณสุข. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-05-01.
  99. "ฟอร์มาลิน-ฟอร์มัลดีไฮด์/". คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-08-03. สืบค้นเมื่อ 2019-05-01.
  100. "Import of formaldehyde fish from Pakistan foiled in Batam". The Jakarta Post. 2012-02-23. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-12-16.
  101. "Trader Fined for Selling Fish Treated with Formalin". The Daily Star. 2009-08-31. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-04-29.
  102. "Formalin Control Bill 2015 passed". ntv online. 2015-02-16. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-03-23. สืบค้นเมื่อ 2015-03-04.

แหล่งข้อมูลอื่น

image
วิกิซอร์ซ มีบทความจาก เกี่ยวกับ Formalin
  • International Chemical Safety Card 0275 (gas)
  • International Chemical Safety Card 0695 (solution)
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0293". (NIOSH).
  • Entry for "Formaldehyde" on the Australian
  • Formaldehyde from ChemSub Online
  • Prevention guide—Formaldehyde in the Workplace (PDF) เก็บถาวร 2010-11-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน from the IRSST
  • Formaldehyde from the
  • 57: Formaldehyde
  • 89: Formaldehyde
  • SIDS Initial Assessment Report for Formaldehyde from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)
  • Formaldehyde Added to "Known Carcinogens" List Despite Lobbying by Chemical Industry — video report by
  • Do you own a post-Katrina FEMA trailer? Check your VIN#
  • So you’re living in one of FEMA’s Katrina trailers... What can you do?
  • ฟอร์มาลดีไฮด์ in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

ผู้เขียน: www.NiNa.Az

วันที่เผยแพร่: 25 พฤษภาคม, 2025 / 01:32

wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์

bthkhwamnixangxingkhristskrach khristthswrrs khriststwrrs sungepnsarasakhykhxngenuxha fxrmaldiihd formaldehyde systematic name khux methanal sarlalayinnaeriykwa fxrmalin epnsarprakxbxinthriythimitamthrrmchati misutrekhmi CH2O hrux H CHO epnaexldiihd R CHO thisbsxnnxythisud chuxsamykhxngsarmacakkhwamkhlaykhlungaelakhwamekiywkhxngkhxngsarkbkrdfxrmikfxrmaldiihd sutrokhrngsrang structural formula khxngfxrmaldiihd kbihodrecn Spacefill model of formaldehydechuxFormaldehydeMethanalchuxxun Methyl aldehyde Methylene glycol Methylene oxide fxrmalin sarlalayinna Formol Carbonyl hydrideelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 50 00 0 Y3D model rupphaphaebbottxb3DMet B000181209228CHEBI 16842 YChEMBL1255 Yekhmsipedxr 692 Ydrkaebngk DB03843 Y100 000 002200 001 8elkhxi E2404454196D00017 YMeSH Formaldehydephbekhm CID 712LP89250001HG84L3525 YUN number 2209 EPA DTXSID7020637InChI 1S CH2O c1 2 h1H2 YKey WSFSSNUMVMOOMR UHFFFAOYSA N YInChI 1 CH2O c1 2 h1H2Key WSFSSNUMVMOOMR UHFFFAOYATC Okhunsmbtisutrekhmi C H 2Omwlomelkul 30 026 g mol 1lksnathangkayphaph aeksirsikhwamhnaaenn 0 8153 k sm3 20 C khxngehlw cudhlxmehlw 92 xngsaeslesiys 134 xngsafaerniht 181 ekhlwin cudeduxd 19 xngsaeslesiys 2 xngsafaerniht 254 ekhlwin lalayinna 400 g L 10 350khwamdnix lt 1 brryakas13 27 hydrate x 18 6 10 6 sm3 oml2 330 DokhrngsrangC2vTrigonal planarephschwithyaATCvet code WHO khwamxntray xntrayH301 H311 H314 H317 H331 H335 H336 H341 H350 H370P201 P280 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P309 P311NFPA 704 fire diamond 340COR64 xngsaeslesiys 147 xngsafaerniht 337 ekhlwin 430 xngsaeslesiys 806 xngsafaerniht 703 ekhlwin 7 73 primanhruxkhwamekhmkhn LD LC LD50 100 mk kk thangpak hnu LC50 333 ppm hnu 2 chm 815 ppm hnu 30 nathi LCLo 333 ppm aemw 2 chm US health exposure limits Permissible TWA 0 75 ppm ST 2 ppm odyepn formaldehyde aela formalin Recommended Ca TWA 0 016 ppm C 0 1 ppm 15 nathi Immediate danger Ca 20 ppm exksarkhxmulkhwamplxdphy SDS MSDS Archived sarprakxbxunthiekiywkhxngknaldehydesthiekiywkhxng Acetaldehyde Butyraldehyde Decanal Heptanal Hexanal Nonanal Octadecanal Octanal Pentanal Propionaldehydesarprakxbthiekiywkhxng methanol formic acidhakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPa xangxingklxngkhxmul fxrmaldiihdepnsartngtn precursor khxngwsduaelasarprakxbekhmixun makmay inpi 1996 smrrthphaphkarphlitsarpraeminwaxyuthi 8 7 lantntxpi sungnaipichphlitwsduekiywkbersin echn aephnchinimxd aelawsduekhluxb epnhlk ephraaichxyangkwangkhwang miphis aelaraehyid sarcungepnxntrayxyangsakhytxsukhphaphmnusy inpi 2011 okhrngkarphiswithyaaehngchatishrthcdsarwa thrabknwaepnsarkxmaernginmnusy rupaebbfxrmaldiihdsbsxnkwasarprakxbkharbxnngay xun ephraamirupaebbhlayxyang emuxepnaeks mnirsiaelamiklinchun rakhaycmuk emuxkhwbaenn aekscaaeprepnrupaebbhlayxyangodymisutrekhmitang kn sungichpraoychniddikwa rupaebbxnuphnththisakhyxyanghnungkkhux metaformaldehyde 1 3 5 trioxane sungepn cyclic trimer aelamisutr CH2O 3 yngmiphxliemxrepnesntrngxyanghnungthieriykwa pharafxrmaldiihd paraformaldehyde sarprakxbehlanimikhunsmbtithangekhmikhlayknaelabxykhrngichaethnknaelakn pharafxrmaldiihdepnrupaebbkhxngfxrmaldiihdthisamyinxutsahkrrm emuxlalayinna fxrmaldiihdyngmirupaebbepnihedrt hydrate khux methanediol aelamisutr H2C OH 2 sarprakxbniyngxyuinsthanasmdulkb oligomer khux phxliemxrsn hlayxyang khunxyukbkhwamekhmkhnaelaxunhphumi sarlalaynathiximtw khuxmifxrmaldiihd 40 tamprimatr hrux 37 tammwl kcaeriykwa fxrmalin 100 odymketimsarknesiy stabilizer echn emthanxl ephuxpxngknptikiriyaxxksiedchnaelaphxliemxireschn fxrmalinthimikhayxacmiemthanxl 10 12 bwkkbolhaecuxpnxun inxditniekhyepnchuxkarkhathiichcnklayepnchuxthwipkaenidkrabwnkartang inbrryakaskhxngolkchnbncasrang 90 khxngfxrmaldiihdthiphbinsingaewdlxm fxrmaldiihdepnsarmthyntr intermediate khxngkrabwnkarxxksiedchn hruxkarephaihm khxngmiethnaelasarprakxbkharbxnxun echnthiekidcakifpa thxixesiyrthynt aelakhwnbuhri emuxekidinbrryakasephraaptikiriyarahwangaesngxathitybwkxxksiecnkbmiethnaelaihodrkharbxnxun mncaklayepnswnkhxnghmxkkhwn mlphisxakas saryngphbdwyinxwkas dutxip fxrmaldiihdkbphlphlitrwmtw adduct khxngmnmixyuthwipinsingmichiwit mnekidkhuninkrabwnkaremaethbxlisumkhxngkrdxamionthimiinrangkay ihn odyphbineluxdkhxngmnusyaelaiphremt thikhwamekhmkhnpraman 0 1 milliomlar karthdlxngihstwxyukbxakasthimifxrmaldiihd sungsamarthtidtamodywithi isotopic labeling idaesdngwa phlphlitrwmtw adduct thiekidcakfxrmaldiihdkbdiexninenuxeyuxthiimekiywkbkarhayicepnsarxnuphnthcakfxrmaldiihdthiphlitinrangkaystwexng imichcaksarinxakas fxrmaldiihdimsasminsingaewdlxm ephraamnslayphayinimkichwomngephraaaesngxathityhruxephraaaebkhthieriyindinhruxinna mnusyyngslaysaridxyangrwderwodyaeplngepnkrdfxrmik cungimsasminrangkay rahwangdwngdaw fxrmaldiihdepnomelkulxinthriymihlayxatxmaerkthitrwccbidinmwlsarrahwangdaw hlngcakthiphbepnkhrngaerkinpi 1969 kidtrwcphbinekhttang khxngdarackr xnung mikarsuksaxyangkwangkhwangephraakhwamsnicineruxngni cnidkhnphbfxrmaldiihdnxkdarackrdwy krabwnkarekidthiesnxkkhuxkarkaretimihodrecn hydrogenation ihaeknaaekhngkharbxnmxnxkisddngtxipni H CO HCO HCO H CH2O rate constant 9 2 10 3 s 1 fxrmaldiihdepnehmuxnekhruxngtrwc probe thimipraoychnsahrbnkekhmidarasastrephraaimiwptikiriyaemuxepnaeks aelaephraakrabwnkar 110 111 aela 211 212 K doublet transition nnchdecn inpi 2014 nkdarasastridtiphimphphlnganthiichaethwladbxinetxrfirxmietxrdarasastr khux Atacama Large Millimeter Submillimeter Array ALMA thiaesdngkarkracaytwkhxngihodrecnisyaind HCN ihodrecnixosisyaind HNC H2CO aelafunphayinklumemkhlxmrxbswnhw coma khxngdawhang C 2012 F6 Lemmon aela C 2012 S1 ISON karsngekhraahaelakarphlitthangxutsahkrrmprawti nkekhmichawrsesiy Aleksandr Butlerov 1828 86 idrabufxrmaldiihdepnkhnaerkinpi 1859 innganni ekhaidkhnphbfxrmaldiihdaetklbmneriykwa Dioxymethylen methylene dioxide ephraasutrexmphirikhlkhxngekhaphid C4H4O4 txmainpi 1869 nkekhmichaweyxrmn August Wilhelm von Hofmann cungidrabumnxyangthuktxng xutsahkrrm thangxutsahkrrm fxrmaldiihdcaphlitodyxxksiidsemthanxlrwmkbtwerngptikiriya catalytic oxidation twerngptikiriyathisamysudkkhuxengin hruxsarphsmehlkxxkisdkbomlibdinmxxkisdhruxwaenediymxxkisd inkrabwnkar formox process thiichxyangsamy emthanxlcathaptikiriyakbxxksiecnthipraman 250 400 C emuxmiehlkxxkisdbwkkbomlibdinmaela hruxwaenediym aelwihphlphlitepnfxrmaldiihdtamsmkarekhmikhux 2 CH3OH O2 2 CH2O 2 H2O swntwerngptikiriyaepnenginpkticatxngmixunhphumisungsungkwathipraman 650 C epnptikiriyaekhmisxngxyangthiekidphrxmknaelaihphlphlitepnfxrmaldiihd ptikiriyakahnddwysmkarkxnaelasmkarldihodrecn dehydrogenation khux CH3OH CH2O H2 tamhlkaelw fxrmaldiihdsamarthidodyxxksiidsmiethn aetimthaxyangniinradbxutsahkrrmephraaemthanxlxxksiidsidngaykwamiethnekhmixinthriyfxrmadiihdepnxngkhprakxbkarsngekhraahsarprakxbtang makmaythiichechphaathanghruxinthangxutsahkrrm mnmikhunsmbtithangekhmiehmuxnkbaexldiihdxyangxun aetmiptikiriyasungkwa karkhwbaennaelaihedrchn imehmuxnkbaexldiihdxun fxrmadiihdxacepliynepnoxliokemxr oligomer idngay aebbithremxrkkhux trioxane aelaaebbophliemxr kkhux paraformaldehyde oxliokemxraebbiskhlikkidrabuaelwhlayxyang xnung fxrmaldiihdihedrthlayxyangihphlphlitepn geminal diol sungcakhwbaennyingkhunepnoxliokemxr HO CH2O nH swnrupaebbomonemxr CH2O caimkhxymi xxksiedchn fxrmaldiihdxxksiidskbxxksiecninxakasklayepnkrdfxrmikidngay ephraaehtuni fxrmaldiihdthikhaypkticaecuxkbkrdfxrmik Hydroxymethylation aela chloromethylation fxrmaldiihdepnxielkothrifl thidi thaminiwkhlioxiflthidiechn thiol amine hruxaemaet amide aemkrathngtwerngptikiriyathiepnkrdkimcaepn sarxnuphnththiepn hydroxymethyl pkticamiptikiriyatxipxik dngnn amine caihphlitphlepn hexahydro 1 3 5 triazine aelaemuxrwmkbihodrecnslifd kcaid trithiane khux 3CH2O 3H2S CH2S 3 3H2O emuxmikrd fxrmaldiihdcamiptikiriyaaebb electrophilic aromatic substitution kbsarprakxbaexoraemtik aromatic compound aelwmiphlitphlepnsarxnuphnthaebb hydroxymethyl khux ArH CH2O ArCH2OH thathaptikiriyaemuxmikrdihodrkhlxrik phlitphlthiidkcaepnsarprakxbaebb chloromethyl odymirupaebbptikiriyathieriykwa Blanc chloromethylation tha arene mixielktrxnmakechnthiphbinfinxl phenol karkhwbaennxyangsbsxnkcaekidkhun finxlthithaptikiriyasihnwycaihphlphlitepn calixarene ptikiriyakbfinxlcaihphlepnophliemxr ptikiriyakbdang ptikiriya Cannizzaro reaction khxngfxrmadiihdemuxmisarerngptikiriyaepndangcaihphlepnkrdfxrmikaelaemthanxlkarprayuktichxutsahkrrm fxrmaldiihdepnsartngtnthisamykhxngwsduaelasarprakxbthisbsxnkwa thaeriyngtamladbkarichmakthisud phlphlitthiidcaksarrwmthng urea formaldehyde resin emlaminersin phenol formaldehyde resin polyoxymethylene plastics 1 4 butanediol aelaemthilinidfinilidixosisyaent xutsahkrrmphaichersincakfxrmaldiihdephuxepnsarprbaetngsudthay finishing ephuxthaihphathnyb wsduthithacakfxrmaldiihdcaepnephuxphlitrthynt odyichthaswnprakxbkhxngrabbsngkalng rabbiffa esuxsub aephngpratu ephla aelaekuxkebrk brake shoe inpraethsshrthxemrikaaelaaekhnada karsuxkhayfxrmaldiihdaelaphlitphnthxnuphnthekinkwa 145 000 lanehriyyshrth praman 6 lanlanbath inpi 2003 hruxepnpraman 1 2 khxngphlitphnthmwlrwminpraeths tharwmthiimichkarcangnganodytrng khnkwa 4 lankhnthanganinxutsahkrrmfxrmaldiihdinorngngankwa 11 900 aehng withikarsxngkhntxnephuxtha urea formaldehyde resin sungichxyangkwangkhwangephuxphlitaephnchinimxd particle board emuxphsmkbfinxl yueriy hruxemlamin fxrmaldiihdcaihphlphlitepn phenol formaldehyde resin formaldehyde resin aela melamine resin sungaekhngtwemuxidkhwamrxn ophliemxrehlanimkichepnkawthawrinimxdaelakarpuphrm mnichetiminphlitphnthkradasephuxkhwamehniywemuxepiykrwmthngkradasthichchuechdhna kradasechdpak aelakradasechdmux aelayngthaepnofmephuxepnchnwnkhwamrxn hruxhlxepnphlitphnthhlx karphlitersinfxrmaldiihdichfxrmaldiihdthiphlitpramankhrunghnung fxrmaldiihdyngepnsartngtnkhxngaexlkxhxlthiichkaridhlayxyang echn pentaerythritol sungichthasiaelaraebid sarxnuphnthcakfxrmaldiihd xun rwmthngemthilinidfinilidixosisyaent sungepnxngkhprakxbsakhykhxngsiaelaofmophliyuriethn aelakhxngemthinamin sungichtha phenol formaldehyde resin aelaraebid RDX karkhwbaennfxrmaldiihdkb acetaldehyde caid pentaerythritol sungepnsarekhmithicaepnephuxsngekhraah PETN xnepnwtthuraebidaerngsung swnkarkhwbaennkbfinxlcaid phenol formaldehyde resin karichcaephaa yathaelb yaekhluxbelb ersinfxrmaldiihdxacichepnsaryudinyaekhluxbelbaela hruxyathaelb odybangyihxethannthiimichmntxipaelw sarkhaechuxaelasarchiwkhat fxrmaldiihdthiepnsarlalayichkhaechuxephraamnsamarthkhaaebkhthieriyaelaechuxra rwmthngspxr odymak mnyngichphlitwkhsinchnidthikhaculchiphaelw sarprakxbsungplxyfxrmaldiihdxxkcha Formaldehyde releaser caichepnsarchiwkhatinekhruxngichekhruxngsaxang aemcaxyuinradbthipkticdwaimepnxntray aetkxackxphunaephsmphs allergic contact dermatitis inbukhkhlthiiwsarekhmi phuduaelaelaphusngsmstwhruxphuchnaxacichfxrmaldiihdephuxkacdprsit Ichthyophthirius multifiliis kx white spot disease aela Cryptocaryon irritans kx marine white spot disease marine ich fxrmaldiihdyngidxnumtiihichphlitxaharstweliynginshrth khuxichepnyatanculchiphthithaihxaharstweliynghruxxngkhprakxbkhxngmnprascakechuxaebkhthieriy Salmonella thithaihxaharepnphisidthung 21 wn sarkhngsphaphenuxeyuxaelachiddxngsph karchidhmukyksdwyfxrmalinephuxekbthnxmsak fxrmaldiihdichephuxkhngsphaphenuxeyuxhruxesll epnkrabwnkarkxkhwamechuxmoyng crosslinking rahwangklumkrdxamionhlk shphaphyuorpidhamkarichfxrmaldiihdepnsarchiwkhat rwmthngkarchiddxngsph ephraamnkxmaernginkhasngphlitphnthchiwkhat Biocidal Products Directive 98 8 EC aemcamiraynganwafxrmaldiihdidrwmekhainphakhphnwk 1 khxngkhasngphlitphnthchiwkhat Annex I of the Biocidal Products Directive sahrbphlitphnthpraephth 22 khuxnachiddxngsphaelathaihstwkhngsphaphehmuxnmichiwit aetkyngimidtdsinrwmekhainraykarcring aemcnthungpi 2009 khunsmbtiechuxmoyngkrdxamionkhxngfxrmaldiihdidichpraoychninkarthdlxngthangcionmiksaebb ChIP on chip hrux ChIP sequencing khux oprtinthiekhayudkbdiexnexcathaihechuxmoyngkbtaaehnngokhromosmthimnekhayud cognate binding site aelwwiekhraahephuxkahndwa oprtinkhwbkhumyinxair fxrmaldiihdyngichepnsarthaihoprtinaeprsphaph denaturing agent in RNA gel electrophoresis ephuxknxarexneximihkxokhrngsrangthutiyphumi xnung sarlalayfxrmaldiihd thikhwamekhmkhn 4 samarthkhngsphaphenuxeyuxthiepnorkhinxtra 1 mm chm thixunhphumihxng kartrwchayathiimihich fxrmaldiihdbwkkbkrdslfiwrikthi 18 M caepn Marquis reagent sungsamarthichtrwcsxbaexlkhalxydhruxsarprakxbxun karthayrup inkarthayrup fxrmaldiihdkhwamekhmkhntaichepnnayakhngsphaph stabilizer inkrabwnkarlangfilm C 41 process color negative film khnsudthay aelainkrabwnkar E 6 process thikhntxn pre bleach cungimcaepntxnglangxxkinkhnsudthay yasman astringent yathaepnfxrmaldiihdsamarthichldkarkhbehnguxephuxrksaphawahlngehnguxmak hyperhidrosis khwamplxdphykhwamplxdphykhxngfxrmaldiihdepneruxngsbsxn mnekidtamthrrmchatiaela epnsarmthyntrcaepnxyanghnunginemthabxlisumkhxngesllinstweliynglukdwynmaelamnusy mnimepnphisxyangrunaerngephraakarthanekhaiphlaymillilitrimepnir khwamepnhwnghlk epneruxngkaridrbsarinrayayawthangkarhayic sungmiaehlngsamxyang khuxkarslaytwkhxngersinthithacakfxrmaldiihd ixthimacaksarlalay echn nadxngsph aelakarekidsarenuxngkbkarephaihmsarprakxbxinthriyhlayxyang echn cakthxixesiy ephraaichinwsdupluksranghlayxyang mncungepnmlphawaxakasphayinxakharthisamykwasarxyangxun xyanghnung fxrmaldiihdinxakasthiekhmkhnekin 0 1 ppm thaihrakhaytaaelaeyuxemuxk thaihnataihl thasudekhaipthikhwamekhmkhnradbnixacthaihpwdhw rakhaykhx hayiclabak aelaxaccudchnwnhruxthaorkhhudihaeylng inpi 1998 ngansuksakhxngaekhnadainbanthiichchnwnofmthadwyyueriy fxrmaldiihdphbwa radbfxrmaldiihdthi 0 046 ppm ksmphnthkbkarrakhaytaaelacmukaelw nganprithsnngansuksatang inpi 2009 aesdngwa karidrbfxrmaldiihdsmphnthkbkarekidorkhhudinwyedkxyangmikalng aetthiepnhwnghlkkkhuxkhnnganinxutsahkrrmthiphlithruxichfxrmaldiihd mikaresnxthvsdikarkxmaerngkhxngfxrmaldiihdinpi 1978 inpi 1987 sanknganpkpxngsingaewdlxmshrthcdmnwa nacaepnsarkxmaernginmnusy aelahlngcakmingansuksaephimkhun xngkhkarwicyorkhmaerngnanachati IARC aehngshprachachatiinpi 1995 kidcdmnwa nacaepnsarkxmaernginmnusy echnkn inpi 2006 khxmulaelakarpraeminthiidephimkhunthaih IARC cdfxrmaldiihdihmwaepn thrabknwaepnsarkxmaernginmnusy odysmphnthkbmaerngophrngcmuk nasal sinus cancer aelamaerngcmukrwmkhxhxy nasopharyngeal cancer ngansuksainpi 2009 aela 2010 aesdngwa karidrbfxrmaldiihdmishsmphnthkbkarekidmaerngemdeluxdkhawodyechphaa myeloid leukemia maerngophrngcmukaelaophrngcmukrwmkhxhxykhxnkhangnxymakodymixubtikarnrwmtxpiinshrth lt 4 000 krni swn myeloid leukemia mikhnikhpraman 30 000 krniinshrthtxpi khnthanganthiidrbfxrmaldiihdcakngan echn phucdngansphaelaphudxngsph phbwaesiyngsungkhuntxmaerngemdeluxdkhawaelamaerngsmxngemuxethiybkbprachakrthwip pccyxun ksakhyemuxkahndkhwamesiyngkarekidmaerngemdeluxdkhawaelamaerngophrngcmukrwmkhxhxykhxngbukhkhl inban thixyuxasy xacidrbfxrmaldiihdidodyhlaywithi ixfxrmaldiihdxacraehycakphlitphnthim echn imxd aetkxacmacaksi warnich yaekhluxbphun hruxcakkarsubbuhridwy ineduxnkrkdakhm 2016 sanknganpkpxngsingaewdlxmshrthephyaephrexksarlwnghnaeruxngkdbngkhbimihphlitphnthimphsm raehyixfxrmaldiihdekin Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products kdraebiyyihmnicamiphltxphuphlit phunaekha phukhaysng phukhayplik khxngphlitphnththimiimphsm rwmthngaephniyimxd fiberboard aephnchinimxd particle board aelaphlitphnthekhluxbtang khuxtxngekbexksaraelakhunpayphlitphnthxyangekhmngwdyingkhun sanknganpkpxngsingaewdlxmshrthcakdimihmifxrmaldiihdinxakasekin 0 016 ppm sahrbxakharthisrangihaekxngkhkr ngansuksakhxngxngkhkrphbwa banihmcamifxrmaldiihdinxakasthi 0 076 ppm odycaehlux 0 045 ppm hlngcak 30 wn inpi 2008 sankcdkarphawachukechinklangshrth FEMA kidprakaskarcakdradbfxrmaldiihdphayinrthphwngthixngkhkrcdsuxephuxepnthixyuchwkhrawsahrbprachachndwy sanknganaenanaihichphlitphnthimxdekrdichphaynxkthithadwyfinxlaethnthi urea resin ephuxcakdkaridrbfxrmaldiihd ephraaphltiphnthimxdthimiersinfxrmaldiihdbxykhrngepnaehlngsarsakhyinban karthdsxbwaaephsartang rwmthngfxrmaldiihd hruxim sahrbkhnodymak khwamrakhayekhuxngthiekidcakfxrmaldiihdcachwkhrawaelahayipid aemxacthaihaephaelacungtrwcemuxtrwchasingthiaeph standard patch test rahwangpi 2005 06 mnepnsarkxphumiaephxndb 7 thitrwcphb patch test 9 0 phuthiaephfxrmaldiihdaenanaihhlikeliyngsarprakxbthiplxyfxrmaldiihdxxkcha formaldehyde releasers echnkn echn Quaternium 15 imidazolidinyl urea aela diazolidinyl urea phuthiaephfxrmaldiihdmkcamiaephlthiphiwhnngbriewnthismphsodytrngkbsar echnthikhxhruxtnkha bxykhrngephraafxrmaldiihdcakesuxphaaebbthiimyb hruxekidphiwhnngxngesbthiibhna pktiephraaekhruxngsaxang fxrmaldiihd idcakdimihichinekhruxngsaxangthnginswiednaelainyipun taepnswnthiiwtxsarmakthisud cmukcaerimidklinktxemuxthungradb 0 05 1 ppm inhxngthdlxng bukhkhlcaerimrakhaytaemuxmifxrmaldiihdpraman 0 5 ppm odykhn 5 20 carakhaytaemuxkhwamekhmkhnxyuthi 0 5 1 ppm aelacamikhnepnmakkhunemuxkhwamekhmkhnxyuthi 1 ppm hruxyingkwa aemcamixngkhkarthiykradbwa 0 1 ppm epncuderimrakhayekhuxng aetkhnaphuechiywchaykidphbwakarkahndradbthi 0 3 ppm cachwypxngknkarrakhayekhuxngidekuxbthnghmd aelacring aelw khwamekhmkhnthiradb 1 0 ppm kcaknimihkhnrakhayta sungrakhayidngaythisudinbrrdaprasathsmphstang idthung 75 95 inkhnthiidrbsar radbthifxrmaldiihdinxakharcakxothsmipccyhlayxyang rwmthngphlitphnththiraehyfxrmaldiihd xtraphunthikhxngwsduthiraehykbprimatrkhxngxakasrxb pccysingaewdlxm khwamihmekakhxngphlitphnth ptismphnthkbwsduxun aelakhwamthayethkhxngxakas fxrmaldiihdraehycakphlitphnthkxsrang ekhruxngtkaetngban aelakhxngkinkhxngichhlaxyang phlitphnthsamxyangthiraehysarxyangekhmkhnthisudkkhux aephnkradasesrimesniy fiberboard thiaennkhnadklang imxdthithacakphuchdxk hardwood plywood aela particle board pccysingaewdlxmechnxunhphumiaelakhwamchunsmphththsamarthephimkarraehyephraasarmikhwamdnixsung radbfxrmaldiihdcakwsdukxsrangcasungsudemuxepidxakharihmephraayngimmioxkasraehysarxxkphx aelwcaldlngtx ma radbfxrmaldiihdinxakassamarthekbtwxyangaelathdsxbidodyhlaywithi rwmthng impinger treated sorbent aela passive monitors sanknganbriharkhwamplxdphyaelaxachiwxnamyaehngchatishrth NIOSH miwithiwdkahndepnhmayelkh 2016 2541 3500 aela 3800 ngansuksaekiywkbptismphnthradbomelkulrahwangfxrmaldiihdkboprtinidraynganwa miphltxoprtintwpha carrier protein inrangkaykhuxsirmaexlbumin serum albumin karekhacbkhxngfxrmaldiihdcathaihokhrngsrangkhxngaexlbuminhlwmkhun aelwepidkrdxamionthi aromatic ring inbriewnklwnadaninkhxngoprtin xakarxacrwmthaihehnuxyhruxla txngkarxangxing karsudhayicfxrmaldiihdekhaipphbwa kxphawaekhriydthiekidcakxxksiedchnaelakarxkesbinstw hnusuksathisudxakasmisarekhmkhn 3 ppm phbwaeluxdmiradbNO 3 sungkhun phlniaesdngwa karsutrsarekhaipxacldkarphlitintrikxxkisd NO hruxephimkartamekb NO sungxacepnklikltankhwamekhriydkhxngrangkay khuxsarcaepliynkhwamiwkhxngrabbphumikhumkn sungmiphltxphawaekhriydthiekidcakxxksiedchn txngkarxangxing inpi 2011 rayngansarkxmaerngkhxngokhrngkarphiswithyaaehngchatishrthidyayfxrmaldiihdcakraykar khadxyangmiehtuphlwaepnsarkxmaernginmnusy ipthi thrabknwaepnsarkxmaernginmnusy karham miewbisthlayaehngthixangwa shphaphyuorp EU idhamkarphlithruxkarnaekhafxrmaldiihddwykdhmay REACH Registration Evaluation Authorization and restriction of Chemical substances niepnkhxmulphid ephraathankhxmulekhmikhxng EU hlayaehng ihn yngrabutrngknkhamcnthungwnthi 19 kumphaphnthu 2010 aetkhwamekhaicphidnikaephrhlayphxsmkhwr aemfxrmaldiihdcaimidxyuinraykar Annex I of Regulation EC No 689 2008 export and import of dangerous chemicals regulation hruxraykarihpraeminxyangerngdwn aetkhamimihichinkarbangxyang khux preservatives for liquid cooling and processing systems slimicides metalworking fluid preservatives aela antifouling products phayitkhasngphlitphnthchiwkhat inshphaphyuorp khwamekhmkhnsungsudthixnuyatihmiinphlitphnthsaercrupkkhux 0 2 aelaphlitphnththimiekin 0 05 catxngkhunpayetuxnwamifxrmaldiihd sphaphuaethnrasdrshrthidxxkkdhmayinpi 2010 ekiywkbkarichfxrmaldiihdinimxdthithacakphuchdxk hardwood plywood particle board aelaaephnkradasesrimesniy fiberboard thiaennkhnadklang kdhmaycakdimihmifxrmaldiihdraehycakphlitphnthehlaniekin 09 ppm aelaerimbngkhbtngaettnpi 2013 swnkdhmaypxngknsingaewdlxmaekhnadapi 1999 Canadian Environmental Protection Act kahndwa fxrmaldiihdepnsarphiskarpnepuxninxaharinehtukarnxuxchawpi 2005 inxinodniesiyaelapi 2007 inewiydnam mikaretimfxrmaldiihd fxrmalin inxaharephuxyudxayu txmainpi 2011 hlngcakimphbmaxik 4 pi ecahnathixinodniesiykidphbxaharetimfxrmaldiihdintladthwpraethsxik echn ineduxnsinghakhm 2011 ecahnathiidphbfxrmaldiihdinnakhawehniywthikhayinsuepxrmarektkhxngbristhfrngesssxngaehngodymikhwamekhmkhn 10 ppm inpi 2014 ecakhxngorngnganphlitesnkwyetiywinemuxngobokr Bogor xinodniesiy idthukcbkumephraaichfxrmaldiihdthaesn odyecahnathiyudfxrmaldiihdidthung 50 kk xaharthiidphbwapnepuxnsarrwmthngesnkwyetiyw plaekhm aelaetahu ikaelaebiyrkmikhawlxywapnepuxnechnkn inbangthxngthinechnpraethscin orngngankyngkhngichfxrmaldiihdxyangphidkdhmayepnsarknxaharesiy sunginthisudphubriophkhkcarbprathanekhaip inmnusy karkinfxrmaldiihdxacthaihxaeciyn pwdthxng ewiynsirsa aelainkrnisahsxacthaihtay sungxactrwcecxineluxdhruxpssawaodywithi gas chromatography mass spectrometry withixun rwmthngkarichrngsixinfraerd hlxdtrwccbaeks gas detector tubes epntn aetwithi high performance liquid chromatography HPLC caiwsud intnkhriststwrrsthi 20 sarmkcaisinnminshrthephuxkhaechuxephraayngimmikhwamrueruxngphis inpi 2011 incnghwdnkhrrachsima ecahnathiidtrwcphborngkhaik 11 aehngthiisfxrmalininsakikenaepncanwnmakephuxnakhayxyangphidkdhmay inpi 2014 krmxnamyidchktwxyangsumcakxahar 275 twxyangthikhayintladkhxngcnghwdnkhrswrrkh 5 aehngaelwphbwa mifxrmalininxahar 25 thitrwcodytladsdkhnadihyinemuxngphbthung 59 xaharthitrwcphbrwmthngkung plahmuk hmukkrxb khinghnfxy krachayhnfxy ehdfang ehdnangfa ehdhxmsd thwfkyaw aelasibnang phakhiriw inpiediywkn xngkhkarxaharaelaya xy idetuxnthungphy 3 xyangthiepnpyhathangphakhxisan xyanghnungkkhuxfxrmalinthimkphsmmakbxaharthael prakaskrathrwngsatharnsukhchbbthi 151 ph s 2536 aehngphrarachbyytixahar ph s 2522 idhamimihichsarniinxahar phuichsarnikbxahar cdepnkarphlitaelacahnayxaharimbrisuththi emuxthukdaeninkartamkdhmay xacidothscakhukimekin 2 pi hruxprbimekin 20 000 bath hruxthngcathngprb inpi 2012 plamulkhapraman 3 3 lanbaththinaekhaekaabatm xinodniesiycakpraethspakisthanphbwamifxrmaldiihd karisfxrmalininxaharidraynganinpraethsbngklaeths odyphbwarankhaaelasuepxrmarektkhayphlim pla aelaphkthiissarephuxrksaihsd txmainpi 2015 sphaphuaethnrasdrbngklaethscungidphankdhmaykhwbkhumfxrmalin sungmimatralngothscakhuktlxdchiwitepnothshnksud bwkkkbothsprb 500 000 2 000 000 taka praman 190 000 761 000 bath sahrbphunaekha phlit hruxsasmfxrmalinodyimmiibxnuyatechingxrrthadduct epnphlphlitkhxngkarprakxbomelkulsxngomelkulekhadwykn addition reaction thiidphlepnomelkulediywodymixatxmkhxngomelkultngtnthngsxngomelkul odyphlthiidcacdwaepnsarkhnlaxyangkn catalytic oxidation epnkrabwnkarthixxksiidssarprakxbodyichtwerngptikiriya karprayuktichthisamyrwmthngkarxxksiidssarprakxbxinthriydwyxxksiecninxakas sungthakhnadihyephuxaekpyhamlphis phlitsarekhmithimikha aelaphlitphlngngan oxliokemxr xngkvs oligomer epnkhxmephlksomelkulkhxngsarekhmithimihnwyyxysa imkihnwy ethiybkbophliemxrthimiomonemxr canwnimcakd yktwxyangechn idemxr ithremxr aelaeththraemxr epnoxliokemxrthimiomonemxrsa knsxng sam aelasihnwytamladb geminal diol hrux gem diol epnsarprakxbxinthriyidkidthimihmufngkchnkhuxihdrxksil OH sxnghmusungmiphnthaechuxmkbxatxmkharbxnediywkn geminal diol epnhmuyxy subclass khxng diol sungkepnhmuyxykhxngaexlkxhxl inekhmixinthriy xielkothrifl xngkvs electrophile epntwrbkhuxielktrxn electron pair acceptor mipracubwkhruxepnklang thimixxrbithlsungyngwangxyu dngnncungdungdudsuny rabbthimixielktrxnmak mnmiptikiriyathangekhmiodyrbkhuxielktrxnephuxsrangphnthakbniwkhlioxifl nucleophile ephraaxielkothriflrbxielktrxn mncungkhuxkrdliwxis Lewis acid xielkothriflodymakmipracubwk mixatxmhnungxatxmthimipracubwkbangswn hruxmixatxmhnungxatxmthiimmixielktrxnthngaepdhnwy sungduehmuxncathngdudxielktrxnaelamikhunsmbtiehmuxnkbwaxxbithlyngimetm cungtxngkarsuny rabbthimixielktrxnephuxcathaihetmxangxing Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 p 908 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 SIDS Initial Assessment Report PDF International Programme on Chemical Safety khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 03 28 subkhnemux 2019 04 21 Spence Robert Wild William 1935 114 The vapour pressure curve of formaldehyde and some related data Journal of the Chemical Society Resumed 506 509 doi 10 1039 jr9350000506 PubChem Compound Database CID 712 National Center for Biotechnology Information ekbcakaehlngedimemux 2019 04 12 subkhnemux 2017 07 08 Acidity of aldehydes Chemistry Stack Exchange khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2018 09 01 subkhnemux 2019 04 21 Nelson R D Jr Lide D R Maryott A A 1967 Selected Values of electric dipole moments for molecules in the gas phase NSRDS NBS10 PDF ekb PDF cakaehlngedimemux 2018 06 08 subkhnemux 2019 04 21 Weast Robert C b k 1981 CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd ed Boca Raton FL CRC Press pp C 301 E 61 ISBN 0 8493 0462 8 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0293 NIOSH NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0294 NIOSH Substance Name Formaldehyde USP ChemlDplus US National Library of Medicine ekbcakaehlngedimemux 2017 09 18 Formaldehyde Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH NIOSH Reuss Gunther Disteldorf Walter Gamer Armin Otto Hilt Albrecht 2000 Formaldehyde Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a11 619 Formaldehyde Formaldehyde 2 Butoxyethanol and 1 tert Butoxypropan 2 ol PDF IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88 Lyon France International Agency for Research on Cancer 2006 pp 39 325 ISBN 978 92 832 1288 1 Harris Gardiner 2011 06 10 Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer The New York Times ekbcakaehlngedimemux 2019 03 28 subkhnemux 2011 06 11 National Toxicology Program 2011 06 10 12th Report on Carcinogens khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2011 06 08 subkhnemux 2011 06 11 National Toxicology Program 2011 06 10 Report On Carcinogens Twelfth Edition 2011 PDF khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2011 06 12 subkhnemux 2011 06 11 formalin Merriam Webster subkhnemux 2019 04 21 IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book 1997 Online corrected version 2006 adduct National Research Council 2014 Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens PDF Washington DC The National Academies Press p 91 doi 10 17226 18948 ISBN 978 0 309 31227 1 PMID 25340250 National Research Council 2014 p 95 Formaldehyde Is Biodegradable Quickly Broken Down in the Air By Sunlight or By Bacteria in Soil or Water Press release Formaldehyde Panel of the American Chemistry Council 2014 01 29 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2019 03 28 subkhnemux 2017 04 22 Zuckerman B Buhl D Palmer P Snyder L E 1970 Observation of interstellar formaldehyde Astrophys J 160 485 506 Bibcode 1970ApJ 160 485Z doi 10 1086 150449 Mangum Jeffrey G Darling Jeremy Menten Karl M Henkel Christian 2008 Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies Astrophys J 673 2 832 46 0710 2115 Bibcode 2008ApJ 673 832M doi 10 1086 524354 S2CID 14035123 Woon David E 2002 Modeling Gas Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations I Heterogeneous Hydrogenation of CO and H2CO on Icy Grain Mantles Astrophys J 569 1 541 48 Bibcode 2002ApJ 569 541W doi 10 1086 339279 Zubritsky Elizabeth Neal Jones Nancy 11 August 2014 RELEASE 14 038 NASA s 3 D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work NASA subkhnemux 12 August 2014 Cordiner M A aelakhna 11 August 2014 Mapping the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C 2012 F6 Lemmon and C 2012 S1 ISON Using the Atacama Large Millimeter Submillimeter Array 792 1 L2 1408 2458 Bibcode 2014ApJ 792L 2C doi 10 1088 2041 8205 792 1 L2 S2CID 26277035 Butlerow A 1859 Ueber einige Derivate des Jodmethylens On some derivatives of methylene iodide Annalen der Chemie und Pharmacie Vol 111 pp 242 252 In 1867 A W Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire See A W Hofmann 14 October 1867 Zur Kenntnis des Methylaldehyds Contributions to our knowledge of methylaldehyde Monatsbericht der Koniglich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin vol 8 pages 665 669 Reprinted in A W Hofmann 1868 Zur Kenntnis des Methylaldehyds Annalen der Chemie und Pharmacie Annals of Chemistry and Pharmacy vol 145 no 3 pages 357 361 A W Hofmann 1868 Zur Kenntnis des Methylaldehyds Journal fur praktische Chemie Journal for Practical Chemistry vol 103 no 1 pages 246 250 However it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde See A W Hofmann 5 April 1869 Beitrage zur Kenntnis des Methylaldehyds Monatsbericht der Koniglich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin vol pages 362 372 Reprinted in Hofmann A W 1869 Beitrage zur Kenntnis des Methylaldehyds Journal fur Praktische Chemie 107 1 414 424 doi 10 1002 prac 18691070161 A W Hofmann 1869 Beitrage zur Kenntnis des Methylaldehyds Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Reports of the German Chemical Society vol 2 pages 152 159 Read J 1935 Text Book of Organic Chemistry London G Bell amp Sons Franz Gerhard Sheldon Roger A 2000 Oxidation Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a18 261 Oligomer Merriam Webster subkhnemux 2014 10 25 IUPAC Compendium of Chemical Terminology 2nd ed the Gold Book 1997 Online corrected version 2006 oligomer molecule Bost R W Constable E W 1936 sym Trithiane 16 81 Collective Volume vol 2 p 610 Iqbal M 1993 p tert Butylcalix 4 arene Collective Volume vol 8 p 75 Formaldehyde in Clothing and Textiles FactSheet NICNAS Australian National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme 2013 05 01 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2019 03 19 subkhnemux 2014 11 12 Economic Importance Formaldehyde Council 2009 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2014 11 13 subkhnemux 2010 04 14 Schurink H B J 1925 Pentaerythritol 4 53 Collective Volume vol 1 p 425 Tosylamide Formaldehyde Resin Cosmetics Info khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2018 06 26 subkhnemux 2019 05 01 Nail polish manufactures remove potentially harmful chemicals Cosmetics Design USA 2006 08 29 ekbcakaehlngedimemux 2019 05 01 Ingredients of Vaccines Fact Sheet Center for Disease Control ekbcakaehlngedimemux 2019 04 21 subkhnemux 2018 08 04 Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines these are vaccines that use an inactive bacterial toxin to produce immunity It is also used to kill unwanted viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production Most formaldehyde is removed from the vaccine before it is packaged de Groot Anton C Flyvholm Mari Ann Lensen Gerda Menne Torkil Coenraads Pieter Jan August 2009 Formaldehyde releasers relationship to formaldehyde contact allergy Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde releasers Contact Dermatitis 61 2 63 85 doi 10 1111 j 1600 0536 2009 01582 x PMID 19706047 Francis Floyd Ruth April 1996 Use of Formalin to Control Fish Parasites Institute of Food and Agricultural Sciences University of Florida khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux May 27 2012 573 460 Formaldehyde U S Government Publishing Office 2019 04 19 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2017 05 05 subkhnemux 2016 07 09 Directive 98 8 EC of the European Parliament and of the Council of 16 February 1998 concerning the placing of biocidal products on the market OJEU L123 24 04 1998 pp 1 63 consolidated version to 2008 09 26 PDF Commission Regulation EC No 2032 2003 of 4 November 2003 on the second phase of the 10 year work programme referred to in Article 16 2 of Directive 98 8 EC of the European Parliament and of the Council concerning the placing of biocidal products on the market and amending Regulation EC No 1896 2000 OJEU L307 24 11 2003 p 1 96 consolidated version to 2007 01 04 PDF Patel Alkesh 2007 07 04 Formaldehyde Ban set for 22 September 2007 WebWire khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2018 12 12 subkhnemux 2012 05 19 European chemical Substances Information System ESIS entry for formaldehyde khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2014 01 01 subkhnemux 2009 09 01 Process C 41 Using Kodak Flexicolor Chemicals Publication Z 131 Kodak khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2016 06 15 subkhnemux 2009 09 01 Medical Management Guidelines for Formaldehyde ekbcakaehlngedimemux 2019 04 23 subkhnemux 2019 05 01 Indoor Air Pollution in California PDF Air Resources Board California Environmental Protection Agency July 2005 pp 65 70 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 03 01 subkhnemux 2012 05 19 Formaldehyde Occupational Safety and Health Administration August 2008 ekbcakaehlngedimemux 2019 04 11 subkhnemux 2009 09 01 Formaldehyde Reference Exposure Levels California Office Of Health Hazard Assessment December 2008 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 03 23 subkhnemux 2012 05 19 Formaldehyde and Indoor Air Health Canada 2012 03 29 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2019 04 23 subkhnemux 2019 04 23 Broder I Corey P Brasher P Lipa M Cole P 1991 Formaldehyde exposure and health status in households Environmental Health Perspectives 95 101 4 doi 10 1289 ehp 9195101 PMC 1568408 PMID 1821362 McGwin G Lienert J Kennedy JI November 2009 Formaldehyde Exposure and Asthma in Children A Systematic Review Environmental Health Perspectives 118 3 313 7 doi 10 1289 ehp 0901143 PMC 2854756 PMID 20064771 Lobachev AN 1978 ROL MITOHONDRIALNYH PROCESSOV V RAZVITII I STARENII ORGANIZMA STARENIE I RAK Role of mitochondrial processes in the development and aging of organism Aging and cancer PDF phasarsesiy VINITI khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2013 06 06 subkhnemux 2012 08 01 IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 2006 IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans VOLUME 88 Formaldehyde 2 Butoxyethanol and 1 tert Butoxypropan 2 ol PDF WHO Press ISBN 92 832 1288 6 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2018 07 12 subkhnemux 2019 04 23 Formaldehyde and Cancer Risk National Cancer Institute 2011 06 10 ekbcakaehlngedimemux 2019 01 23 Zhang Luoping Steinmaus Craig Eastmond Eastmond Xin Xin Smith Smith March June 2009 Formaldehyde exposure and leukemia A new meta analysis and potential mechanisms PDF Mutation Research Reviews in Mutation Research 681 2 3 150 168 doi 10 1016 j mrrev 2008 07 002 PMID 18674636 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2014 03 27 subkhnemux 2013 05 22 Zhang Luoping Freeman Laura E Beane Nakamura Jun Hecht Stephen S Vandenberg John J Smith Martyn T Sonawane Babasaheb R 2010 Formaldehyde and Leukemia Epidemiology Potential Mechanisms and Implications for Risk Assessment Environmental and Molecular Mutagenesis 51 3 181 191 doi 10 1002 em 20534 PMC 2839060 PMID 19790261 Key Statistics for Nasopharyngeal Cancer American Cancer Society ekbcakaehlngedimemux 2019 01 11 subkhnemux 2019 04 22 Turner JH Reh DD June 2012 Incidence and survival in patients with sinonasal cancer a historical analysis of population based data Head Neck 34 6 877 85 doi 10 1002 hed 21830 PMID 22127982 S2CID 205857872 Key Statistics for Chronic Myeloid Leukemia American Cancer Society ekbcakaehlngedimemux 2019 04 23 subkhnemux 2019 04 22 What are the key statistics about acute myeloid leukemia Key Statistics for Acute Myeloid Leukemia AML American Cancer Society ekbcakaehlngedimemux 2019 04 23 subkhnemux 2019 04 22 Buttice Claudio 2015 Solvents in Colditz Graham A b k The SAGE Encyclopedia of Cancer and Society Second ed Thousand Oaks SAGE Publications Inc pp 1089 1091 doi 10 4135 9781483345758 n530 ISBN 9781483345734 Risk Factors for Nasopharyngeal Cancer American Cancer Society 24 September 2018 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2016 12 10 subkhnemux 17 September 2019 Risk Factors for Acute Myeloid Leukemia AML American Cancer Society 2018 08 21 ekbcakaehlngedimemux 2019 04 23 Risk Factors for Chronic Myeloid Leukemia American Cancer Society 2018 06 19 ekbcakaehlngedimemux 2018 12 12 Dales R Liu L Wheeler AJ Gilbert NL July 2008 Quality of indoor residential air and health Canadian Medical Association Journal 179 2 147 52 doi 10 1503 cmaj 070359 PMC 2443227 PMID 18625986 Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products EPA 8 July 2016 ekbcakaehlngedimemux 2018 12 24 subkhnemux 2019 04 24 Passmore Whitney Sullivan Michael J 2016 08 04 EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products The National Law Review Womble Carlyle Sandridge amp Rice PLLC ekbcakaehlngedimemux 2018 06 19 subkhnemux 2016 08 24 odythang Google News Testing for Indoor Air Quality Baseline IAQ and Materials Environmental Protection Agency khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux October 15 2006 M Koontz H Rector D Cade C Wilkes and L Niang 1996 Residential Indoor Air Formaldehyde Testing Program Pilot Study Report No IE 2814 prepared by GEOMET Technologies Inc for the USEPA Office of Pollution Prevention and Toxics under EPA Contract No 68 D3 0013 Washington DC Evans Ben 2008 04 11 FEMA limits formaldehyde in trailers The Boston Globe khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux June 15 2010 subkhnemux 2008 09 04 Zug KA Warshaw EM Fowler JF Maibach HI Belsito DL Pratt MD Sasseville D Storrs FJ Taylor JS Mathias CG Deleo VA Rietschel RL Marks J 2009 Patch test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005 2006 Dermatitis 20 3 149 60 doi 10 2310 6620 2009 08097 PMID 19470301 S2CID 24088485 Formaldehyde allergy DermNet NZ New Zealand Dermatological Society 2002 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2018 09 23 subkhnemux 2019 04 25 De Groot Anton C Flyvholm Mari Ann Lensen Gerda Menne Torkil Coenraads Pieter Jan 2009 Formaldehyde releasers relationship to formaldehyde contact allergy Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde releasers Contact Dermatitis 61 2 63 85 doi 10 1111 j 1600 0536 2009 01582 x 11370 c3ff7adf 9f21 4564 96e0 0b9c5d025b30 PMID 19706047 S2CID 23404196 Hayashida Mike The Regulation of Cosmetics in Japan PDF khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 04 14 subkhnemux 2019 04 25 Formaldehyde CAS 50 00 0 PDF khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 03 28 subkhnemux 2019 04 25 Formaldehyde Epidemiology Toxicology and Environmental Group Inc August 2002 Formaldehyde and Facts About Health Effects PDF khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2011 05 11 a href wiki E0 B9 81 E0 B8 A1 E0 B9 88 E0 B9 81 E0 B8 9A E0 B8 9A Cite web title aemaebb Cite web cite web a CS1 maint multiple names authors list lingk When Sampling Formaldehyde The Medium Matters Galson Labs khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2011 03 23 NIOSH Pocket Gide to Chemical Hazards Formaldehyde National Institute for Occupational Safety and Health CDC 2018 11 29 ekbcakaehlngedimemux 2019 03 28 European Union Bans formaldehyde formalin within Europe PDF European Commission s Environment Directorate General 2007 06 22 pp 1 3 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2013 04 27 subkhnemux 2012 05 19 ESIS European Chemical Substances Information System European Commission Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection February 2009 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 1 January 2014 subkhnemux 19 May 2012 S 1660 Formaldehyde Standards for Composite Wood Products Act GovTrack 2010 08 25 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2019 04 29 subkhnemux 2019 04 29 Health Canada Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde Health Canada April 2007 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2013 05 30 Formaldehyde laced foods reemerge in Indonesian markets antaranews com 2011 08 10 ekbcakaehlngedimemux 2018 10 25 Formaldehyde Tainted Rice Drinks Found at Carrefour Markets Jakarta Globe 2011 08 22 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2012 09 28 BPOM Uncovers Two Formaldehyde Tainted Noodle Factories in Bogor Jakarta Globe 2014 10 12 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2015 08 01 Tang Xiaojiang Bai Yang Duong Anh Smith Martyn T Li Laiyu Zhang Luoping 2009 Formaldehyde in China Production consumption exposure levels and health effects Environment International 35 8 1210 1224 doi 10 1016 j envint 2009 06 002 ISSN 0160 4120 PMID 19589601 see references cited on p 1216 above Municipality sees red over bad blood processing China Daily 2011 03 18 ekbcakaehlngedimemux 2018 10 24 Ngwa Moise 2010 10 25 formaldehyde testing PDF khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2018 10 25 subkhnemux 2012 05 19 Was Death in the Milk The Indianapolis News 1900 07 31 p 5 ekbcakaehlngedimemux 2018 11 17 subkhnemux 2014 08 20 odythang Newspapers com Wants New Law Enacted Food Inspector Farnsworth Would Have Use of Formaldehyde in Milk Stopped The Topeka Daily Capital 1903 08 30 p 8 ekbcakaehlngedimemux 2018 11 17 subkhnemux 2014 08 20 odythang Newspapers com Illegal business being run by a gang The Nation 2011 06 16 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2011 06 16 fxrmalin phyrayinxaharsd Manager Online 2014 02 24 ekbcakaehlngedimemux 2019 05 01 xy etuxn 3 phyengiybkhrachiwitkhnxisan ithyrthxxniln 2014 06 03 ekbcakaehlngedimemux 2015 05 13 xathity xuirrtn rthmntriwwakarkrathrwngsatharnsukh 1993 12 28 prakaskrathrwngsatharnsukh chbbthi 151 ph s 2536 eruxng kahndwtthuthihamichinxahar PDF ekb PDF cakaehlngedimemux 2019 05 01 phrarachbyytixahar ph s 2522 phrxmkdkrathrwngaelaprakaskrathrwngsatharnsukh chbbprbprung ph s 2562 PDF sankxahar sankngankhnakrrmkarxaharaelaya krathrwngsatharnsukh khlngkhxmulekaekbcakaehlngedim PDF emux 2019 05 01 fxrmalin fxrmldiihd khnaephschsastr mhawithyalymhidl ekbcakaehlngedimemux 2018 08 03 subkhnemux 2019 05 01 Import of formaldehyde fish from Pakistan foiled in Batam The Jakarta Post 2012 02 23 ekbcakaehlngedimemux 2018 12 16 Trader Fined for Selling Fish Treated with Formalin The Daily Star 2009 08 31 ekbcakaehlngedimemux 2019 04 29 Formalin Control Bill 2015 passed ntv online 2015 02 16 khlngkhxmulekaekbcakaehlngedimemux 2018 03 23 subkhnemux 2015 03 04 aehlngkhxmulxunwikisxrs mibthkhwamcak ekiywkb Formalin International Chemical Safety Card 0275 gas International Chemical Safety Card 0695 solution NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0293 NIOSH Entry for Formaldehyde on the Australian Formaldehyde from ChemSub Online Prevention guide Formaldehyde in the Workplace PDF ekbthawr 2010 11 10 thi ewyaebkaemchchin from the IRSST Formaldehyde from the 57 Formaldehyde 89 Formaldehyde SIDS Initial Assessment Report for Formaldehyde from the Organisation for Economic Co operation and Development OECD Formaldehyde Added to Known Carcinogens List Despite Lobbying by Chemical Industry video report by Do you own a post Katrina FEMA trailer Check your VIN So you re living in one of FEMA s Katrina trailers What can you do fxrmaldiihd in the Pesticide Properties DataBase PPDB

บทความล่าสุด
  • พฤษภาคม 24, 2025

    เวิลด์ไวด์เว็บ

  • พฤษภาคม 25, 2025

    เยอรมนีตะวันตก

  • พฤษภาคม 25, 2025

    เม็กซิโกซิตี

  • พฤษภาคม 25, 2025

    เพลงชาติสหรัฐ

  • พฤษภาคม 25, 2025

    เปาโลอัครทูต

www.NiNa.Az - สตูดิโอ

    การสมัครรับจดหมายข่าว

    เมื่อคุณสมัครรับจดหมายข่าวของเรา คุณจะได้รับข่าวสารล่าสุดจากเราเสมอ
    ติดต่อเรา
    ภาษา
    ติดต่อเรา
    DMCA Sitemap
    © 2019 nina.az - สงวนลิขสิทธิ์.
    ลิขสิทธิ์: Dadash Mammadov
    เว็บไซต์ฟรีที่ให้บริการแบ่งปันข้อมูลและไฟล์จากทั่วทุกมุมโลก
    สูงสุด